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Hydrochloric Acid → 3-Ethynyl-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyridazin-4(1H)-one

HRID 1624606
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1624606
[F:1][C:2]([F:23])([F:22])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([N:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12](=[O:15])[C:11]([C:16]#[C:17][Si](C)(C)C)=[N:10]2)[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1.Cl>CO.[OH-].[Na+]>[C:16]([C:11]1[C:12](=[O:15])[CH:13]=[CH:14][N:9]([C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[C:3]([C:2]([F:23])([F:22])[F:1])[CH:4]=2)[N:10]=1)#[CH:17]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 580725071-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]-3-[(trimethylsilyl)ethynyl]pyridazin-4(1H)-one

Produkt 1

HCID 580723393-Ethynyl-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyridazin-4(1H)-oneAusbeute 59,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 14798Sodium Hydroxide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(trimethylsilyl)ethynyl]pyridazin-4(1H)-one (148 mg, 0.439 mmol) in MeOH (3 mL) and 1 M NaOH aqueous solution (5 mL) was stirred at 0° C. for 5 min and at room temperature for 2 h. The mixture was neutralized with 1 M HCl aqueous solution at 0° C. The mixture was extracted with EtOAc, washed with brine, dried over Na2SO4, filtered, concentrated in vacuo and purified by column chromatography on silica gel (hexane/EtOAc=50/50 to 0/100) to yield the title compound (69 mg, 59% yield) as a pale red solid: 1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz): δ ppm 4.70 (1H, s), 6.65 (1H, d, J=7.9 Hz), 7.76-7.92 (2H, m), 7.99-8.17 (2H, m), 8.93 (1H, d, J=7.9 Hz).

Aufarbeitung

  1. extractionThe mixture was extracted with EtOAc
  2. washwashed with brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. custompurified by column chromatography on silica gel (hexane/EtOAc=50/50 to 0/100)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2a6385d1e6b244bbbc3c73a36a262d9a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08778944B2

Notizen zur Reaktion

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