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1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → HCID 178480668, Verbindung

HRID 1624963
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1624963
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([Cl:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:9]1[C:10]([C:14]([OH:16])=O)=[N:11][NH:12][CH:13]=1.[CH3:17][N:18]1[CH2:23][CH2:22][N:21]([C:24]2[CH:31]=[CH:30][C:27]([CH2:28][NH2:29])=[CH:26][CH:25]=2)[CH2:20][CH2:19]1.CCN=C=NCCCN(C)C.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1>CN(C=O)C>[CH3:17][N:18]1[CH2:23][CH2:22][N:21]([C:24]2[CH:31]=[CH:30][C:27]([CH2:28][NH:29][C:14]([C:10]3[C:9]([C:3]4[CH:4]=[CH:5][C:6]([Cl:8])=[CH:7][C:2]=4[Cl:1])=[CH:13][NH:12][N:11]=3)=[O:16])=[CH:26][CH:25]=2)[CH2:20][CH2:19]1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 2776493[4-(4-Methylpiperazin-1-yl)phenyl]methanamineHCID 178524946HCID 178524946, Verbindung

Produkt 1

HCID 178480668HCID 178480668, VerbindungAusbeute 28,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4-(2,4-dichloro-phenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid (70 mg; 0.27 mmol), 4-(4-methyl-piperazin-1-yl)-benzylamine (62 mg; 0.3 mmol), EDAC (63 mg; 0.33 mmol) and HOBt (45 mg; 0.33 mmol) in 5 ml of DMF was stirred at room temperature for 48 hours. The reaction was evaporated and the residue partitioned between ethyl acetate and brine. The ethyl acetate layer was separated, dried (MgSO4), filtered, evaporated then dried further under vacuum to give 34 mg of 4-(2,4-dichloro-phenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid 4-(4-methyl-piperazin-1-yl)-benzylamide. (LC/MS: Rt 2.42 [M+H]+ 444).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was evaporated
  2. customthe residue partitioned between ethyl acetate and brine
  3. customThe ethyl acetate layer was separated
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated
  7. customthen dried further under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-33d6d2470ae24427b73e81acb1fd38eb
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08779147B2

Notizen zur Reaktion

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