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Potassium Carbonate → 3-Chloro-4-{3-isopropyl-4-(4-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-imidazol-1-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-1-yl}benzamide

HRID 1625245
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1625245
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:7]=[CH:8][C:9]=1[N:10]1[C:14]2=[N:15][CH:16]=[CH:17][C:18](Cl)=[C:13]2[C:12]([CH:20]([CH3:22])[CH3:21])=[N:11]1)[C:5]#[N:6].C(=O)([O-])[O-:24].[K+].[K+].Cl.[CH3:30][N:31]1[CH:35]=[C:34]([C:36]2[N:37]=[CH:38][NH:39][CH:40]=2)[CH:33]=[N:32]1>CS(C)=O.C(Cl)(Cl)Cl.[Cu]=O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:7]=[CH:8][C:9]=1[N:10]1[C:14]2=[N:15][CH:16]=[CH:17][C:18]([N:39]3[CH:40]=[C:36]([C:34]4[CH:33]=[N:32][N:31]([CH3:30])[CH:35]=4)[N:37]=[CH:38]3)=[C:13]2[C:12]([CH:20]([CH3:22])[CH3:21])=[N:11]1)[C:5]([NH2:6])=[O:24]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 675012233-Chloro-4-{4-chloro-3-isopropyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-1-yl}benzonitrileHCID 178478913HCID 178478913, Verbindung

Produkt 1

HCID 675017283-Chloro-4-{3-isopropyl-4-(4-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-imidazol-1-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-1-yl}benzamideAusbeute 18 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 14829
Copper oxide
Katalysator
HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel
HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

Compound (99a) (0.18 g) was dissolved in DMSO (2.1 mL), and potassium carbonate (0.3 g), copper(II) oxide (nanopowder) (0.086 g), and 4-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-imidazole hydrochloride (0.13 g) were added to the resulting solution, followed by stirring at 120° C. for 48 hr. The reaction solution was diluted with chloroform, and insoluble matters were filtered by celite. The solvent was distilled away, and the residue was purified by neutral silica gel column chromatography (chloroform/methanol) to obtain compound (99) (0.045 g, 18%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationwere filtered by celite
  2. distillationThe solvent was distilled away
  3. customthe residue was purified by neutral silica gel column chromatography (chloroform/methanol)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-04cb45c77d654a45aa3ea1de5b434c31
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08779142B2

Notizen zur Reaktion

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