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Sodium Hydroxide → 6-Chloro-7-(4-(8-methylquinolin-2-ylcarbamoyl)phenoxy)chroman-4-carboxylic acid

HRID 1626427
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1626427
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][C:11]=1[O:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([C:19](=[O:32])[NH:20][C:21]3[CH:30]=[CH:29][C:28]4[C:23](=[C:24]([CH3:31])[CH:25]=[CH:26][CH:27]=4)[N:22]=3)=[CH:15][CH:14]=1)[O:8][CH2:7][CH2:6][CH:5]2[C:33]([O:35]CC)=[O:34].[OH-].[Na+]>C1COCC1.CO>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][C:11]=1[O:12][C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:16]([C:19](=[O:32])[NH:20][C:21]3[CH:30]=[CH:29][C:28]4[C:23](=[C:24]([CH3:31])[CH:25]=[CH:26][CH:27]=4)[N:22]=3)=[CH:17][CH:18]=1)[O:8][CH2:7][CH2:6][CH:5]2[C:33]([OH:35])=[O:34]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 67288949Ethyl 6-chloro-7-(4-(8-methylquinolin-2-ylcarbamoyl)phenoxy)chroman-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 672873046-Chloro-7-(4-(8-methylquinolin-2-ylcarbamoyl)phenoxy)chroman-4-carboxylic acidAusbeute 88,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21899815MeOH tetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl 6-chloro-7-(4-(8-methylquinolin-2-ylcarbamoyl)phenoxy)chroman-4-carboxylate (0.024 g, 0.0464 mmol) in 3:1 THF/MeOH (1 ml) was added 1M sodium hydroxide (0.0511 ml, 0.0511 mmol), and the reaction was stirred for 16 hours at ambient temperature. The reaction was concentrated to dryness and acidified with diluted hydrochloric acid. The reaction was extracted with EtOAc twice, and the combined organics were dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, and concentrated to yield the desired compound (0.02 g, 0.0409 mmol, 88.1% yield). MS (apci) m/z=489.1 (M+H).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction was concentrated to dryness
  2. extractionThe reaction was extracted with EtOAc twice
  3. dry with materialthe combined organics were dried over anhydrous sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5a2ad45c67a645f298f4c9ef73f6ef49
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08785445B2

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