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Hydrochloric Acid → (S)-1-cyclopropyl-3-(4-(4-(3-methylmorpholino)-6-(piperidin-4-ylmethyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-2-yl)phenyl)urea

HRID 1626643
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1626643
[CH:1]1([NH:4][C:5](=[O:43])[NH:6][C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13]3[N:14]=[C:15]([N:36]4[CH2:41][CH2:40][O:39][CH2:38][C@@H:37]4[CH3:42])[C:16]4[CH2:21][N:20]([CH2:22][CH:23]5[CH2:28][CH2:27][N:26](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:25][CH2:24]5)[CH2:19][C:17]=4[N:18]=3)=[CH:9][CH:8]=2)[CH2:3][CH2:2]1.Cl.CO>O1CCOCC1>[CH:1]1([NH:4][C:5]([NH:6][C:7]2[CH:8]=[CH:9][C:10]([C:13]3[N:14]=[C:15]([N:36]4[CH2:41][CH2:40][O:39][CH2:38][C@@H:37]4[CH3:42])[C:16]4[CH2:21][N:20]([CH2:22][CH:23]5[CH2:28][CH2:27][NH:26][CH2:25][CH2:24]5)[CH2:19][C:17]=4[N:18]=3)=[CH:11][CH:12]=2)=[O:43])[CH2:3][CH2:2]1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 887MethanolHCID 66679044(S)-tert-butyl 4-((2-(4-(3-cyclopropylureido)phenyl)-4-(3-methylmorpholino)-5H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-6(7H)-yl)methyl)piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 66679207(S)-1-cyclopropyl-3-(4-(4-(3-methylmorpholino)-6-(piperidin-4-ylmethyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-2-yl)phenyl)ureaAusbeute 25 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(S)-tert-butyl 4-((2-(4-(3-cyclopropylureido)phenyl)-4-(3-methylmorpholino)-5H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-6(7H)-yl)methyl)piperidine-1-carboxylate (example 128) (24 mg, 0.04 mmol) was stirred in a solution of 4M HCl in dioxane (1 mL), and methanol (0.5 mL) until analysis by LCMS indicated reaction was complete. Reaction mixture was then purified by TsOH cartridge (loaded in MeOH eluted with 2M methanolic ammonia) to afford an orange brown solid (4.9 mg, 0.009 mmol, 25%).

Aufarbeitung

  1. customreaction
  2. customReaction mixture
  3. customwas then purified by TsOH cartridge (loaded in MeOH eluted with 2M methanolic ammonia)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c7a6594699b2403787cddc3d11df0a94
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08785457B2

Notizen zur Reaktion

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