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(S)-Ethyl 2-(2-fluoro-4-(3-(2-hydroxyethyl)ureido)phenyl)-4-(3-methylmorpholino)-5H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-6(7H)-carboxylate → Methyl 2-(2-fluoro-4-(3-(2-hydroxyethyl)ureido)phenyl)-4-morpholino-5H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-6(7H)-carboxylate

HRID 1626700
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1626700
[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([NH:8][C:9]([NH:11][CH2:12][CH2:13][OH:14])=[O:10])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:15]1[N:16]=[C:17]([N:29]2[CH2:34][CH2:33][O:32][CH2:31][C@@H:30]2C)[C:18]2[CH2:23][N:22]([C:24]([O:26][CH2:27]C)=[O:25])[CH2:21][C:19]=2[N:20]=1.ClC1N=C(N2CCOCC2)C2CN(C(OC)=O)CC=2N=1>>[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([NH:8][C:9]([NH:11][CH2:12][CH2:13][OH:14])=[O:10])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:15]1[N:16]=[C:17]([N:29]2[CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34]2)[C:18]2[CH2:23][N:22]([C:24]([O:26][CH3:27])=[O:25])[CH2:21][C:19]=2[N:20]=1
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Komponenten

3

Edukt 2

HCID 66678982(S)-Ethyl 2-(2-fluoro-4-(3-(2-hydroxyethyl)ureido)phenyl)-4-(3-methylmorpholino)-5H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-6(7H)-carboxylateHCID 86663169methyl 2-chloro-4-morpholino-5H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-6(7H)-carboxylate2×

Produkt 1

HCID 66679202Methyl 2-(2-fluoro-4-(3-(2-hydroxyethyl)ureido)phenyl)-4-morpholino-5H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-6(7H)-carboxylateAusbeute 16 %

Versuchsvorschrift

Method as (S)-Ethyl 2-(2-fluoro-4-(3-(2-hydroxyethyl)ureido)phenyl)-4-(3-methylmorpholino)-5H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-6(7H)-carboxylate (Example 167) using methyl 2-chloro-4-morpholino-5H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-6(7H)-carboxylate (intermediate 25). Residue was then purified by prep. HPLC at low pH then high pH to afford a colourless solid (16% yield).

Aufarbeitung

  1. customResidue was then purified by prep

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0f3b76be326e4f67a200670ece5f42dd
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08785457B2

Notizen zur Reaktion

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