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Sodium Hydroxide → 3-(Quinolin-8-yl)benzoic acid

HRID 1626756
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1626756
[N:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][C:9]=2[C:11]2[CH:12]=[C:13]([CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)[C:14]([O:16]C)=[O:15])[CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[OH-].[Na+]>C1COCC1>[N:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][C:9]=2[C:11]2[CH:12]=[C:13]([CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)[C:14]([OH:16])=[O:15])[CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 4189037HCID 4189037, Verbindung

Produkt 1

HCID 41889673-(Quinolin-8-yl)benzoic acidAusbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

820 mg (3.11 mmol) of methyl 3-(quinolin-8-yl)benzoate was dissolved in 8.2 mL of THF, and a 1N aqueous sodium hydroxide solution (4.7 mL) was added thereto at room temperature. The mixture was stirred at 60° C. for 1.5 hours. Thereafter, the organic solvent was distilled off under reduced pressure, H2O was added to the resulting residue, and then dissolution was conducted. Thereafter, 1N hydrochloric acid was added to the resultant at 0° C., and the pH was adjusted to 4. The precipitated solids were collected by filtration and dried, thereby giving 711 mg of 3-(quinolin-8-yl)benzoic acid (yield: 92%).

Aufarbeitung

  1. customat room temperature
  2. distillationThereafter, the organic solvent was distilled off under reduced pressure, H2O
  3. additionwas added to the resulting residue
  4. dissolutiondissolution
  5. additionThereafter, 1N hydrochloric acid was added to the resultant at 0° C.
  6. filtrationThe precipitated solids were collected by filtration
  7. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a11fef8394b5422ba726bbd86266bb83
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08785473B2

Notizen zur Reaktion

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