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Hydrochloric Acid → {[4-(Adamantan-1-yl)phenyl]amino}(oxo)acetic acid

HRID 1626773
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1626773
C1COCC1.[C:6]12([C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([NH:22][C:23](=[O:29])[C:24]([O:26]CC)=[O:25])=[CH:18][CH:17]=3)[CH2:15][CH:10]3[CH2:11][CH:12]([CH2:14][CH:8]([CH2:9]3)[CH2:7]1)[CH2:13]2.[OH-].[Na+].Cl>C(O)C>[C:6]12([C:16]3[CH:17]=[CH:18][C:19]([NH:22][C:23](=[O:29])[C:24]([OH:26])=[O:25])=[CH:20][CH:21]=3)[CH2:7][CH:8]3[CH2:9][CH:10]([CH2:11][CH:12]([CH2:14]3)[CH2:13]1)[CH2:15]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8028TetrahydrofuranHCID 14798Sodium HydroxideHCID 66680869Ethyl {[4-(adamantan-1-yl)phenyl]amino}(oxo)acetate

Produkt 1

HCID 66679906{[4-(Adamantan-1-yl)phenyl]amino}(oxo)acetic acidAusbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

THF (18 mL) and ethanol (6 mL) were added to 600 mg (1.83 mmol) of ethyl {[4-(adamantan-1-yl)phenyl]amino}(oxo)acetate. Thereafter, 2.7 mL of 1N aqueous sodium hydroxide solution was added, and the mixture was heated at 70° C. for 2 hours. Next, 1N hydrochloric acid was added to acidify the mixture, and the organic solvent was distilled off under reduced pressure. The resulting solids were filtered and washed with H2O and n-hexane, followed by drying, thereby giving 492 mg of {[4-(adamantan-1-yl)phenyl]amino}(oxo)acetic acid (yield: 90%).

Aufarbeitung

  1. distillationthe organic solvent was distilled off under reduced pressure
  2. filtrationThe resulting solids were filtered
  3. washwashed with H2O and n-hexane
  4. customby drying

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-78912d8daaba418c96f03adb69966def
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08785473B2

Notizen zur Reaktion

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