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Hydrochloric Acid → tert-Butyl 5-(benzyloxy)-2-{(1-[4'-(hydroxymethyl)biphenyl-4-yl]piperidin-4-yl}methyl)-6-methylpyrimidine-4-carboxylate

HRID 1626781
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1626781
[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:10]([C:44]([O:46][C:47]([CH3:50])([CH3:49])[CH3:48])=[O:45])=[N:11][C:12]([CH2:16][CH:17]2[CH2:22][CH2:21][N:20]([C:23]3[CH:28]=[CH:27][C:26]([C:29]4[CH:34]=[CH:33][C:32]([CH2:35][O:36][Si](C(C)(C)C)(C)C)=[CH:31][CH:30]=4)=[CH:25][CH:24]=3)[CH2:19][CH2:18]2)=[N:13][C:14]=1[CH3:15])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Cl.C(=O)([O-])O.[Na+]>O1CCOCC1>[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:10]([C:44]([O:46][C:47]([CH3:50])([CH3:49])[CH3:48])=[O:45])=[N:11][C:12]([CH2:16][CH:17]2[CH2:18][CH2:19][N:20]([C:23]3[CH:28]=[CH:27][C:26]([C:29]4[CH:34]=[CH:33][C:32]([CH2:35][OH:36])=[CH:31][CH:30]=4)=[CH:25][CH:24]=3)[CH2:21][CH2:22]2)=[N:13][C:14]=1[CH3:15])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 68193315tert-Butyl 5-(benzyloxy)-2-{(1-[4'-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)biphenyl-4-yl]piperidin-4-yl}methyl)-6-methylpyrimidine-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 68193244tert-Butyl 5-(benzyloxy)-2-{(1-[4'-(hydroxymethyl)biphenyl-4-yl]piperidin-4-yl}methyl)-6-methylpyrimidine-4-carboxylateAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

tert-Butyl 5-(benzyloxy)-2-{(1-[4′-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)biphenyl-4-yl]piperidin-4-yl}methyl)-6-methylpyrimidine-4-carboxylate (0.98 g, 1.4 mmol) was dissolved in 1,4-dioxane (10 mL), and a solution of hydrogen chloride in dioxane (4 M, 1.0 mL, 4 mmol) was added, followed by stirring at room temperature for 1.5 hours. A saturated sodium hydrogencarbonate solution was added to the reaction solution for neutralization, followed by extraction with ethyl acetate, and subsequently the organic layer was concentrated under reduced pressure to afford the title compound (0.81 g, 1.4 mmol) as a yellow oil (yield 99%).

Aufarbeitung

  1. extractionfollowed by extraction with ethyl acetate
  2. concentrationsubsequently the organic layer was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d9c32070289e4683ad37308659597031
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08785462B2

Notizen zur Reaktion

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