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Potassium Carbonate → 4-((5-(2-(4-chloro-3-methoxyphenyl)propan-2-yl)-1-(4-fluorophenyl)-1H-imidazol-2-ylthio)methyl)-3,5-difluorobenzenesulfonamide

HRID 1627271
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1627271
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([C:11]2[N:15]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([F:22])=[CH:18][CH:17]=3)[C:14]([SH:23])=[N:13][CH:12]=2)([CH3:10])[CH3:9])=[CH:4][C:3]=1[O:24][CH3:25].Br[CH2:27][C:28]1[C:33]([F:34])=[CH:32][C:31]([S:35]([NH2:38])(=[O:37])=[O:36])=[CH:30][C:29]=1[F:39].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CC(C)=O>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([C:11]2[N:15]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([F:22])=[CH:18][CH:17]=3)[C:14]([S:23][CH2:27][C:28]3[C:33]([F:34])=[CH:32][C:31]([S:35]([NH2:38])(=[O:36])=[O:37])=[CH:30][C:29]=3[F:39])=[N:13][CH:12]=2)([CH3:10])[CH3:9])=[CH:4][C:3]=1[O:24][CH3:25]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 667398554-(Bromomethyl)-3,5-difluorobenzenesulfonamideHCID 1784900045-(2-(4-chloro-3-methoxyphenyl)propan-2-yl)-1-(4-fluorophenyl)-1H-imidazole-2-thiol

Produkt 1

HCID 469094314-((5-(2-(4-chloro-3-methoxyphenyl)propan-2-yl)-1-(4-fluorophenyl)-1H-imidazol-2-ylthio)methyl)-3,5-difluorobenzenesulfonamideAusbeute 96,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-(2-(4-chloro-3-methoxyphenyl)propan-2-yl)-1-(4-fluorophenyl)-1H-imidazole-2-thiol (170 mg, 0.45 mmol, 1.0 eq), 4-(bromomethyl)-3,5-difluorobenzenesulfonamide (155 mg, 0.54 mmol, 1.2 eq) and K2CO3 (94 mg, 0.68 mmol, 1.5 eq) in acetone (2.3 mL) was stirred for 30 min. The reaction mixture was filtered, and the filtrate was concentrated and purified (silica, 0-75% EtOAc/Hex) to afford the title compound (252 mg, 96%) as a white solid. MS (EI) m/z 584 (MH+).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. concentrationthe filtrate was concentrated
  3. custompurified (silica, 0-75% EtOAc/Hex)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bcb982535f5b494eb2f18b70d7680b4c
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08785488B2

Notizen zur Reaktion

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