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Hydrochloric Acid → 3-chloro-4-((5-(2-(3,4-dichlorophenyl)propan-2-yl)-1-(4-fluorophenyl)-1H-imidazol-2-yl)methoxy)-5-fluorobenzoic acid

HRID 1627316
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1627316
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:9]=[C:10]([F:37])[C:11]=1[O:12][CH2:13][C:14]1[N:15]([C:30]2[CH:35]=[CH:34][C:33]([F:36])=[CH:32][CH:31]=2)[C:16]([C:19]([C:22]2[CH:27]=[CH:26][C:25]([Cl:28])=[C:24]([Cl:29])[CH:23]=2)([CH3:21])[CH3:20])=[CH:17][N:18]=1)[C:5]([O:7]C)=[O:6].[OH-].[Na+].Cl>CO>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:9]=[C:10]([F:37])[C:11]=1[O:12][CH2:13][C:14]1[N:15]([C:30]2[CH:31]=[CH:32][C:33]([F:36])=[CH:34][CH:35]=2)[C:16]([C:19]([C:22]2[CH:27]=[CH:26][C:25]([Cl:28])=[C:24]([Cl:29])[CH:23]=2)([CH3:21])[CH3:20])=[CH:17][N:18]=1)[C:5]([OH:7])=[O:6]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 66740309methyl 3-chloro-4-((5-(2-(3,4-dichlorophenyl)propan-2-yl)-1-(4-fluorophenyl)-1H-imidazol-2-yl)methoxy)-5-fluorobenzoate

Produkt 1

HCID 667402383-chloro-4-((5-(2-(3,4-dichlorophenyl)propan-2-yl)-1-(4-fluorophenyl)-1H-imidazol-2-yl)methoxy)-5-fluorobenzoic acidAusbeute 39 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 3-chloro-4-((5-(2-(3,4-dichlorophenyl)propan-2-yl)-1-(4-fluorophenyl)-1H-imidazol-2-yl)methoxy)-5-fluorobenzoate (120 mg, 0.21 mmol) and 2N NaOH (0.31 mL, 0.63 mmol) in MeOH (3 mL) was heated 3 h at 65° C. After cooling, the reaction was neutralized to pH 3 with 3N HCl, concentrated under reduced pressure, diluted with water, and then extracted with EtOAc. The combined extracts were washed with brine, dried over Na2SO4, and concentrated in vacuo. The crude material was purified by HPLC (MeCN/H2O, 10-99%) to give the title compound as an off-white solid (45 mg, 39%). MS (EI) m/z 553.5 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. concentrationconcentrated under reduced pressure
  3. additiondiluted with water
  4. extractionextracted with EtOAc
  5. washThe combined extracts were washed with brine
  6. dry with materialdried over Na2SO4
  7. concentrationconcentrated in vacuo
  8. customThe crude material was purified by HPLC (MeCN/H2O, 10-99%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cddc9f84836f4ad09edc4baa9f0e9730
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08785488B2

Notizen zur Reaktion

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