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Cesium carbonate → Methyl 2-methyl-2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1h-pyrazol-1-yl)propanoate

HRID 1627548
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1627548
[CH3:1][C:2]1([CH3:14])[C:6]([CH3:8])([CH3:7])[O:5][B:4]([C:9]2[CH:10]=[N:11][NH:12][CH:13]=2)[O:3]1.[CH3:15][O:16][C:17](=[O:22])[C:18](Br)([CH3:20])[CH3:19].C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>CN(C=O)C>[CH3:15][O:16][C:17](=[O:22])[C:18]([CH3:20])([N:12]1[CH:13]=[C:9]([B:4]2[O:5][C:6]([CH3:7])([CH3:8])[C:2]([CH3:14])([CH3:1])[O:3]2)[CH:10]=[N:11]1)[CH3:19]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 90097Methyl 2-bromo-2-methylpropionateHCID 27740104-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole

Produkt 1

HCID 59599416Methyl 2-methyl-2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1h-pyrazol-1-yl)propanoateAusbeute 63 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole (5 g, 25.77 mmol) and 2-bromo-2-methyl-propionic acid methyl ester (12.6 g, 27.06 mmol) in DMF (85 mL), was added Cs2CO3 (12.6 g, 38.65 mmol). The reaction mixture was heated to 90° C. in an oil bath overnight. The reaction solution was cooled to room temperature, and partitioned between water and ethyl acetate. The combined ethyl acetate solution was washed with water five times, dried over Na2SO4, and concentrated to give the product 2-methyl-2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-pyrazol-1-yl]propionic acid methyl ester (4.776 g, 63% yield).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction solution was cooled to room temperature
  2. custompartitioned between water and ethyl acetate
  3. washThe combined ethyl acetate solution was washed with water five times
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dc4f02ec942a4a949fe55a6fbd70c38a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08785632B2

Notizen zur Reaktion

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