StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Methyl iodide → 5-Methyl-2-(2-methyl-5-phenyl-2H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfanylmethyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine

HRID 1627737
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1627737
CI.[CH3:3][C:4]1[N:9]2[N:10]=[C:11]([CH2:13][S:14][C:15]3[NH:16][N:17]=[C:18]([C:20]4[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=4)[N:19]=3)[N:12]=[C:8]2[CH:7]=[CH:6][CH:5]=1.[C:26](=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C>[CH3:3][C:4]1[N:9]2[N:10]=[C:11]([CH2:13][S:14][C:15]3[N:16]([CH3:26])[N:17]=[C:18]([C:20]4[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=4)[N:19]=3)[N:12]=[C:8]2[CH:7]=[CH:6][CH:5]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 1784239795-Methyl-2-(5-phenyl-2H-1,2,4-triazol-3-ylsulfanylmethyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine

Produkt 1

HCID 672573505-Methyl-2-(2-methyl-5-phenyl-2H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfanylmethyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

Methyl iodide (142 mg, 1.00 mmol) dissolved in DMF (0.5 ml) was added to a stirred suspension of 5-Methyl-2-(5-phenyl-2H-1,2,4-triazol-3-ylsulfanylmethyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine (322 mg, 1.00 mmol) and Potassium carbonate (276 mg, 2.0 mmol) in N,N-Dimethylformamide (3.5 mL) at rt, under Ar. The solution was stirred at 3 h and then quenched by adding Sat bicarbonate sol and extracting with EtOAc. The Organic phase was dried (MgSO4) and was rotovaped. The crude product was purified by HPLC. This afforded 10 mg of the title compound. LC-MS: m/z=337.1 (MH+), tR=0.63 min, Method B. 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6): δ 7.96 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 7.60 (t, 1H) 7.50-7.40 (m, 3H), 7.07 (d, 1H), 4.68 (s, 2H), 2.66 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. customquenched
  2. additionby adding Sat bicarbonate sol
  3. extractionextracting with EtOAc
  4. dry with materialThe Organic phase was dried (MgSO4)
  5. customThe crude product was purified by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f9da78f2f6cd4b8d935afae795e3435f
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08785653B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion