2-Chlorophenol → 2-Chloro-6-(2-chlorophenyloxy)-pyrazine

HRID 16279

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 16279
Cl[C:2]1[CH:7]=[N:6][CH:5]=[C:4]([Cl:8])[N:3]=1.[Cl:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=1[OH:16].CCOC(C)=O>C1CCCCC1>[Cl:8][C:4]1[CH:5]=[N:6][CH:7]=[C:2]([O:16][C:11]2[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][C:10]=2[Cl:9])[N:3]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 72452-ChlorophenolHCID 8857Ethyl AcetateHCID 785042,6-Dichloropyrazine

Produkt 1

HCID 593434882-Chloro-6-(2-chlorophenyloxy)-pyrazineAusbeute 89 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8078CyclohexaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using Method DD with 2,6-dichloropyrazine (250 mg, 1.69 mmol) and 2-chlorophenol (193 μL, 1.86 mmol, d=1.24 g/mL), and purification by column chromatography (AcOEt:cyclohexane, 1:1), the title compound was obtained (363 mg). Yield: 89%. 1H NMR (250 MHz, DMSO-d6) δ 7.37-7.39 (m, 1H, Harom 4), 7.46-7.47 (m, 2H, Harom 5+6), 7.64 (d, 1H, Harom 3, J=8.2 Hz), 8.55 (s, 1H, HPz 5), 8.65 (s, 1H, HPz 3). m/z: 240.0 [(M)+, calcd for C10H6Cl2N2O 240.0].

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-322e2d1c7f504e9287b9ad8b3c5b3f59
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
Patentnummer
US07737152B2

Verknüpfte Notizen

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