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Triphenylphosphine → HCID 15758918, Verbindung

HRID 1627928
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1627928
[Cl:1][C:2]1[C:3]([CH2:9][CH2:10][CH2:11][OH:12])=[C:4](O)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>O1CCCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]2[C:3]=1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][O:12]2
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 59606751HCID 59606751, Verbindung

Produkt 1

HCID 15758918HCID 15758918, VerbindungAusbeute 24 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-chloro-2-(3-hydroxypropyl)phenol (0.56 g; 3 mmol) and triphenylphosphine (1.02 g; 3.90 mmol) in tetrahydrofuran (42 mL) was added diisopropyl azadicarboxylate (0.766 mL; 3.90 mmol), the reaction mixture was stirred at room temperature for 4 h and the volatiles were removed under reduced pressure. Purification by flash chromatography on silica gel using a gradient of ethyl acetate (5-80%) in heptane furnished 0.121 g (24%) of 5-chlorochroman.

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Aufarbeitung

  1. customthe volatiles were removed under reduced pressure
  2. customPurification by flash chromatography on silica gel using a gradient of ethyl acetate (5-80%) in heptane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2c3a23a64b074301968dca593d86a714
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08785638B2

Notizen zur Reaktion

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