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4,4,5,5-Tetramethyl[1,3,2]dioxaborolane → 5-methoxy-1-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole

HRID 1628016
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1628016
I[C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[C:8]([O:11][CH3:12])[CH:9]=2)[N:4]([CH3:13])[CH:3]=1.[CH3:14][C:15]1([CH3:22])[C:19]([CH3:21])([CH3:20])[O:18][BH:17][O:16]1>O1CCOCC1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2].C(Cl)Cl>[CH3:12][O:11][C:8]1[CH:9]=[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=1)[N:4]([CH3:13])[CH:3]=[C:2]2[B:17]1[O:18][C:19]([CH3:21])([CH3:20])[C:15]([CH3:22])([CH3:14])[O:16]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 27347684,4,5,5-Tetramethyl[1,3,2]dioxaborolaneHCID 534021023-Iodo-5-methoxy-1-methyl-1H-indole

Produkt 1

HCID 580098415-methoxy-1-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indoleAusbeute 37,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418807HCID 178418807, VerbindungKatalysator
HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

The 3-iodo-5-methoxy-1-methyl-1H-indole (9.90 g, 34.5 mmol) in 1,4-dioxane (200 mL) was treated with PdCl2(dppf)-CH2Cl2 (1.41 g, 1.72 mmol), TEA (33.6 mL, 241 mmol) and 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (28.7 g, 224 mmol). The mixture was heated to about 100° C. for about 40 min. The mixture was cooled to rt and concentrated under reduced pressure. The material was stirred with EtOAc (300 mL) at rt for about 30 min and then filtered. The filtrate was concentrated under reduced pressure and the residue was purified by silica gel chromatography eluting with 100% DCM to give 5-methoxy-1-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole (3.7 g, 37%): LC/MS (Table 2, Method a) Rt=2.68 min; MS m/z 288 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled to rt
  2. concentrationconcentrated under reduced pressure
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationThe filtrate was concentrated under reduced pressure
  5. customthe residue was purified by silica gel chromatography
  6. washeluting with 100% DCM

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-94d65d28218b4939b3c2a52395f322dd
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08785639B2

Notizen zur Reaktion

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