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Hydrochloric Acid → (E)-3-(1-cyclohexyl-6H-imidazo[1,5-a]pyrrolo[2,3-e]pyrazin-3-yl)acrylic acid

HRID 1628110
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1628110
[CH:1]1([C:7]2[N:11]3[C:12]4[CH:18]=[CH:17][N:16](S(C5C=CC(C)=CC=5)(=O)=O)[C:13]=4[N:14]=[CH:15][C:10]3=[C:9](/[CH:29]=[CH:30]/[C:31]([O:33]CC)=[O:32])[N:8]=2)[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[OH-].[Na+].Cl>O1CCOCC1>[CH:1]1([C:7]2[N:11]3[C:12]4[CH:18]=[CH:17][NH:16][C:13]=4[N:14]=[CH:15][C:10]3=[C:9](/[CH:29]=[CH:30]/[C:31]([OH:33])=[O:32])[N:8]=2)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 58382320(E)-ethyl 3-(1-cyclohexyl-6-tosyl-6H-imidazo[1,5-a]pyrrolo[2,3-e]pyrazin-3-yl)acrylate

Produkt 1

HCID 53257642(E)-3-(1-cyclohexyl-6H-imidazo[1,5-a]pyrrolo[2,3-e]pyrazin-3-yl)acrylic acidAusbeute 37,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (E)-ethyl 3-(1-cyclohexyl-6-tosyl-6H-imidazo[1,5-a]pyrrolo[2,3-e]pyrazin-3-yl)acrylate (0.064 g, 0.13 mmol) in 1,4-dioxane (5 mL) was added aqueous NaOH (2 N, 1.30 mL, 2.60 mmol). The mixture was heated to about 65° C. After about 15 h, the mixture was cooled to rt and the pH of the reaction mixture was adjusted to about pH=1 with concentrated HCl. The mixture was partially concentrated in vacuo and the precipitate was collected by filtration and dried in vacuo to provide (E)-3-(1-cyclohexyl-6H-imidazo[1,5-a]pyrrolo[2,3-e]pyrazin-3-yl)acrylic acid (0.015 g, 37%): LC/MS (Table 2, Method a) Rt=1.85 min; MS m/z: 311 (M+H)+. Syk IC50=B.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was cooled to rt
  2. concentrationThe mixture was partially concentrated in vacuo
  3. filtrationthe precipitate was collected by filtration
  4. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bca9af613005424aa0614ccdd8ae2962
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08785639B2

Notizen zur Reaktion

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