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Trifluoroacetic acid → HCID 67496285, Verbindung

HRID 1628311
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1628311
[C:1]([C:4]1[CH:12]=[C:11]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][N:16]=[CH:15][CH:14]=2)[CH:10]=[C:9]2[C:5]=1[CH2:6][CH2:7][N:8]2[C:19](=[O:36])[C@@H:20]([NH:28]C(=O)OC(C)(C)C)[CH2:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1)(=[O:3])[NH2:2].C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[NH2:28][C@@H:20]([CH2:21][C:22]1[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=1)[C:19]([N:8]1[C:9]2[CH:10]=[C:11]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][N:16]=[CH:15][CH:14]=3)[CH:12]=[C:4]([C:1]([NH2:2])=[O:3])[C:5]=2[CH2:6][CH2:7]1)=[O:36]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 69620934HCID 69620934, Verbindung

Produkt 1

HCID 67496285HCID 67496285, VerbindungAusbeute 82 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a 20 ml vial was added crude (S)-tert-butyl 1-(4-carbamoyl-6-(pyridin-4-yl)indolin-1-yl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-ylcarbamate 60.B (75 mg, 0.1 mmole), 20 ml of DCM and 10 ml of TFA. The reaction was stirred at room temperature for 12 hours at which time the crude was partitioned between 600 ml DCM and 100 ml saturated sodium carbonate. The organic layer was extracted once more with 100 ml of water, the organic layer dried with sodium sulfate and the solvent removed to give (S)-1-(2-amino-3-phenylpropanoyl)-6-(pyridin-4-yl)indoline-4-carboxamide 60.0 as an off white solid. (49 mg, 82% yield).

Aufarbeitung

  1. customwas partitioned between 600 ml DCM and 100 ml saturated sodium carbonate
  2. extractionThe organic layer was extracted once more with 100 ml of water
  3. dry with materialthe organic layer dried with sodium sulfate
  4. customthe solvent removed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d0f67f0815cf426686312db1c69c13b8
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08785468B2

Notizen zur Reaktion

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