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1,10-Phenanthroline → 9-(4'-Bromo-4-biphenylyl)carbazole

HRID 1628371
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1628371
[CH:1]1[C:13]2[NH:12][C:11]3[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=3)[C:5]=2[CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].N1C2C(=CC=C3C=2N=CC=C3)C=CC=1.[Br:34][C:35]1[CH:40]=[CH:39][C:38]([C:41]2[CH:46]=[CH:45][C:44](Br)=[CH:43][CH:42]=2)=[CH:37][CH:36]=1>[Cu]I.CN(C=O)C>[Br:34][C:35]1[CH:36]=[CH:37][C:38]([C:41]2[CH:46]=[CH:45][C:44]([N:12]3[C:11]4[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=4[C:5]4[C:13]3=[CH:1][CH:2]=[CH:3][CH:4]=4)=[CH:43][CH:42]=2)=[CH:39][CH:40]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 13181,10-PhenanthrolineHCID 6854CarbazoleHCID 71104,4'-DibromobiphenylHCID 11430Potassium Carbonate

Produkt 1

HCID 588923869-(4'-Bromo-4-biphenylyl)carbazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5.0 g of 9H-carbazole (3.0 10−2 mol), 0.67 g of CuI (3.2 10−3 mol), 10.0 g of K2CO3 (7.2 10−2 mol), 1.16 g of 1,10 phenanthroline (6.4 10−3 mol), and 9.36 g of 4,4′-dibromobiphenyl (3.0 10−2 mol) are initially introduced. After addition of 200 ml of DMF, the reaction mixture is stirred under reflux for 12 h. After filtration through Celite with suction, it is precipitated using water and filtered off with suction. The solid is dissolved in hot THF and precipitated using ethanol, giving 7.7 g (64%) of clean substance.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux for 12 h
  2. filtrationAfter filtration through Celite with suction, it
  3. customis precipitated
  4. filtrationfiltered off with suction
  5. dissolutionThe solid is dissolved in hot THF
  6. customprecipitated
  7. customgiving 7.7 g (64%) of clean substance

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ed3051104169422280d1bd57ad7e9857
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08786181B2

Notizen zur Reaktion

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