StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Tetrahydrofuran → Methyl 4-{7-amino-2-[(2,4-dichlorophenyl)amino]-1H-benzimidazol-1-yl}-3-hydroxybutanoate

HRID 1628450
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1628450
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([NH:8][C:9]([NH:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([Cl:18])=[CH:14][C:13]=2[Cl:19])=S)[C:3]=1[NH:20][CH2:21][CH:22]([OH:28])[CH2:23][C:24]([O:26][CH3:27])=[O:25].Cl.C(N=C=NCCCN(C)C)C.O1CCCC1>C(OCC)(=O)C>[NH2:1][C:2]1[C:3]2[N:20]([CH2:21][CH:22]([OH:28])[CH2:23][C:24]([O:26][CH3:27])=[O:25])[C:9]([NH:11][C:12]3[CH:17]=[CH:16][C:15]([Cl:18])=[CH:14][C:13]=3[Cl:19])=[N:8][C:4]=2[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 86632869Methyl 4-{[2-amino-6-({[(2,4-dichlorophenyl)amino]carbonothioyl}amino)phenyl]amino}-3-hydroxybutanoate

Produkt 1

HCID 68762018Methyl 4-{7-amino-2-[(2,4-dichlorophenyl)amino]-1H-benzimidazol-1-yl}-3-hydroxybutanoateAusbeute 60,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

Under nitrogen atmosphere, a mixture of methyl 4-{[2-amino-6-({[(2,4-dichlorophenyl)amino]carbonothioyl}amino)phenyl]amino}-3-hydroxybutanoate (Reference Example 81; 1.42 g, 3.20 mmol), 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride (1.84 g, 9.60 mmol) and tetrahydrofuran (30 mL) was stirred at 50° C. for 2 hr. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate, washed with water and brine, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and concentrated in vacuo. The residue was purified by flash column chromatography on silica gel eluting with a 20-50% ethyl acetate/n-hexane gradient to give the title compound as an oil (790 mg, 1.93 mmol, 60%).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water and brine
  2. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified by flash column chromatography on silica gel eluting with a 20-50% ethyl acetate/n-hexane gradient

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dfde63414a9d4a5f9f65f3b1af9296c4
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08785460B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion