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1,5-Dichloro-2-isothiocyanato-3-methylbenzene → Methyl 4-chloro-3-{[(2,4-dichloro-6-methylphenyl)carbamothioyl]amino}-2-[(3-hydroxypropyl)amino]benzoate

HRID 1628486
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1628486
[NH2:1][C:2]1[C:3]([NH:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][OH:17])=[C:4]([CH:9]=[CH:10][C:11]=1[Cl:12])[C:5]([O:7][CH3:8])=[O:6].[Cl:18][C:19]1[CH:24]=[C:23]([Cl:25])[CH:22]=[C:21]([CH3:26])[C:20]=1[N:27]=[C:28]=[S:29]>O1CCCC1.C(=O)([O-])O.[Na+]>[Cl:12][C:11]1[CH:10]=[CH:9][C:4]([C:5]([O:7][CH3:8])=[O:6])=[C:3]([NH:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][OH:17])[C:2]=1[NH:1][C:28](=[S:29])[NH:27][C:20]1[C:21]([CH3:26])=[CH:22][C:23]([Cl:25])=[CH:24][C:19]=1[Cl:18]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 27360131,5-Dichloro-2-isothiocyanato-3-methylbenzeneHCID 68739849Methyl 3-amino-4-chloro-2-((3-hydroxypropyl)amino]benzoate

Produkt 1

HCID 86632880Methyl 4-chloro-3-{[(2,4-dichloro-6-methylphenyl)carbamothioyl]amino}-2-[(3-hydroxypropyl)amino]benzoateAusbeute 79 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 516892
Sodium Bicarbonate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 3-amino-4-chloro-2-[(3-hydroxypropyl)amino]benzoate (1.50 g, 5.80 mmol) and 1,5-dichloro-2-isothiocyanato-3-methylbenzene (1.64 g, 7.52 mmol) in tetrahydrofuran (15 mL) was stirred at 60° C. for 17 hr. The mixture was diluted with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate and extracted with ethyl acetate. The combined organic layer was washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered and concentrated in vacuo. The residue was washed with diisopropyl ether to give the title compound as a brown powder (2.18 g, 4.57 mmol, 79%).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe combined organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. washThe residue was washed with diisopropyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-db779d3b7e2d454ba5c628bf25576df8
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08785460B2

Notizen zur Reaktion

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