Acetaminophen → 2-Chloro-6-(4-acetamidophenyl-oxy)-pyrazine

HRID 16285

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 16285
Cl[C:2]1[CH:7]=[N:6][CH:5]=[C:4]([Cl:8])[N:3]=1.[C:9]([NH:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([OH:19])=[CH:15][CH:14]=1)(=[O:11])[CH3:10]>CCOC(C)=O>[Cl:8][C:4]1[CH:5]=[N:6][CH:7]=[C:2]([O:19][C:16]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([NH:12][C:9](=[O:11])[CH3:10])=[CH:18][CH:17]=2)[N:3]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 1983AcetaminophenHCID 785042,6-Dichloropyrazine

Produkt 1

HCID 593434822-Chloro-6-(4-acetamidophenyl-oxy)-pyrazineAusbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using Method DD with 2,6-dichloropyrazine (200 mg, 1.34 mmol) and 4-acetamidophenol (202 mg, 1.49 mmol), and crystallisation in AcOEt, the title compound was obtained (327 mg). Yield: 92%. 1H NMR (250 MHz, DMSO-d6) δ 2.12 (s, 3H, CH3—NH), 7.25 (d, 2H, Harom 3+5, J=8.9 Hz), 7.71 (d, 2H, Harom 2+6, J=8.9 Hz), 8.55 (s, 1H, HPz 5), 8.57 (s, 1H, HPz 3), 10.10 (s, 1H, NH). m/z: 264.0 [(M+H)+, calcd for C12H10ClN3O2 263.0].

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1021f49b714044e99d2cad1994e02d0f
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
Patentnummer
US07737152B2

Verknüpfte Notizen

Wird geladen…