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Triethylamine → Methyl 4-chloro1-(3-hydroxypropyl)-2-[(2-methoxy-4,6-dimethylpyrimidin-5-yl)amino]-1H-benzimidazole-7-carboxylate

HRID 1628500
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1628500
[Cl:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:5]([C:6]([O:8][CH3:9])=[O:7])=[C:4]([NH:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][OH:16])[C:3]=1[NH:17][C:18](=S)[NH:19][C:20]1[C:21]([CH3:29])=[N:22][C:23]([O:27][CH3:28])=[N:24][C:25]=1[CH3:26].Cl.C(N=C=NCCCN(C)C)C.C(N(CC)CC)C>O1CCCC1.C(=O)([O-])O.[Na+]>[Cl:1][C:2]1[C:3]2[N:17]=[C:18]([NH:19][C:20]3[C:21]([CH3:29])=[N:22][C:23]([O:27][CH3:28])=[N:24][C:25]=3[CH3:26])[N:12]([CH2:13][CH2:14][CH2:15][OH:16])[C:4]=2[C:5]([C:6]([O:8][CH3:9])=[O:7])=[CH:10][CH:11]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 86632892Methyl 4-chloro-2-[(3-hydroxypropyl)amino]-3-{[(2-methoxy-4,6-dimethylpyrimidin-5-yl)carbamothioyl]amino}benzoate

Produkt 1

HCID 68760563Methyl 4-chloro1-(3-hydroxypropyl)-2-[(2-methoxy-4,6-dimethylpyrimidin-5-yl)amino]-1H-benzimidazole-7-carboxylateAusbeute 98 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 516892Sodium BicarbonateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 4-chloro-2-[(3-hydroxypropyl)amino]-3-{[(2-methoxy-4,6-dimethylpyrimidin-5-yl)carbamothioyl]amino}benzoate (13.1 g, 28.9 mmol), 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride (6.10 g, 31.8 mmol), and triethylamine (4.4 mL) in tetrahydrofuran (96 mL) was stirred at 60° C. for 2 hr. The mixture was diluted with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate, and extracted with tetrahydrofuran/ethyl acetate. The combined organic layer was washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered and concentrated in vacuo. The residue was washed with ethyl acetate/diisopropyl ether to give the title compound as a pale yellow powder (11.9 g, 28.3 mmol, 98%).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with tetrahydrofuran/ethyl acetate
  2. washThe combined organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. washThe residue was washed with ethyl acetate/diisopropyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4248f108898844adb830a2c6a8964408
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08785460B2

Notizen zur Reaktion

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