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Triethylamine → HCID 68762673, Verbindung

HRID 1628534
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1628534
[Cl:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:5]([C:6]([O:8][CH3:9])=[O:7])=[C:4]([NH:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][OH:17])[C:3]=1[NH:18][C:19](=S)[NH:20][C:21]1[C:26]([Cl:27])=[CH:25][C:24]([Cl:28])=[CH:23][N:22]=1.C(N(CC)CC)C.Cl.C(N=C=NCCCN(C)C)C>O1CCCC1.C(OCC)(=O)C>[Cl:1][C:2]1[C:3]2[N:18]=[C:19]([NH:20][C:21]3[C:26]([Cl:27])=[CH:25][C:24]([Cl:28])=[CH:23][N:22]=3)[N:12]([CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][OH:17])[C:4]=2[C:5]([C:6]([O:8][CH3:9])=[O:7])=[CH:10][CH:11]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 86632902HCID 86632902, Verbindung

Produkt 1

HCID 68762673HCID 68762673, VerbindungAusbeute 96 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of methyl 4-chloro-3-{[(3,5-dichloropyridin-2-yl)carbamothioyl]amino}-2-[(4-hydroxybutyl)amino]benzoate (2.76 g, 5.78 mmol), triethylamine (886 μL, 6.36 mmol), and 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)-carbodiimide hydrochloride (1.22 g, 6.36 mmol) in tetrahydrofuran (25 mL) was stirred at 50° C. for 1 h. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate, washed with water and brine, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated in vacuo. The resulting solid was washed with diisopropyl ether to give the title compound as a pale yellow solid (2.45 g, 5.52 mmol, 96%).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water and brine
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. washThe resulting solid was washed with diisopropyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-649aae17139d42beab5d316867daeda9
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08785460B2

Notizen zur Reaktion

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