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Lithium borohydride → HCID 57785980, Verbindung

HRID 1628716
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1628716
[BH4-].[Li+].[Cl:3][C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([C:26](OC)=[O:27])=[C:8]2[C:12]=1[N:11]=[C:10]1[N:13]([C:17]3[C:22]([CH3:23])=[CH:21][C:20]([Cl:24])=[CH:19][C:18]=3[Cl:25])[CH2:14][CH2:15][CH2:16][N:9]21>O1CCCC1>[Cl:3][C:4]1[C:12]2[N:11]=[C:10]3[N:13]([C:17]4[C:22]([CH3:23])=[CH:21][C:20]([Cl:24])=[CH:19][C:18]=4[Cl:25])[CH2:14][CH2:15][CH2:16][N:9]3[C:8]=2[C:7]([CH2:26][OH:27])=[CH:6][CH:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4148881Lithium borohydrideHCID 57786000HCID 57786000, Verbindung

Produkt 1

HCID 57785980HCID 57785980, VerbindungAusbeute 83 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

Lithium borohydride (205 mg, 9.42 mmol) was added to a stirred solution of methyl 9-chloro-1-(2,4-dichloro-6-methylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-6-carboxylate (800 mg, 1.88 mmol) in tetrahydrofuran (4.0 mL) at room temperature, and the mixture was stirred at 50° C. for 13 hr. The reaction was quenched by aqueous saturated ammonium chloride at 0° C. and the mixture was extracted with ethyl acetate. The combined organic layer was washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and concentrated in vacuo. The residue was washed with ethyl acetate/diisopropyl ether to give the title compound as a colorless powder (620 mg, 1.56 mmol, 83%).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was quenched by aqueous saturated ammonium chloride at 0° C.
  2. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  3. washThe combined organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. washThe residue was washed with ethyl acetate/diisopropyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4145e2bb57c549888419dec12e826ab5
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08785460B2

Notizen zur Reaktion

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