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Lithium borohydride → [9-Chloro-1-(6-methoxy-4-methylpyridin-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimido[1,2-a]benzimidazol-6-yl]methanol

HRID 1628733
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1628733
[BH4-].[Li+].[Cl:3][C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([C:26](OC)=[O:27])=[C:8]2[C:12]=1[N:11]=[C:10]1[N:13]([C:17]3[CH:18]=[N:19][C:20]([O:24][CH3:25])=[CH:21][C:22]=3[CH3:23])[CH2:14][CH2:15][CH2:16][N:9]21>O1CCCC1>[Cl:3][C:4]1[C:12]2[N:11]=[C:10]3[N:13]([C:17]4[CH:18]=[N:19][C:20]([O:24][CH3:25])=[CH:21][C:22]=4[CH3:23])[CH2:14][CH2:15][CH2:16][N:9]3[C:8]=2[C:7]([CH2:26][OH:27])=[CH:6][CH:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4148881Lithium borohydrideHCID 57786217Methyl 9-chloro-1-(6-methoxy-4-methylpyridin-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-6-carboxylate

Produkt 1

HCID 57785829[9-Chloro-1-(6-methoxy-4-methylpyridin-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimido[1,2-a]benzimidazol-6-yl]methanolAusbeute 99,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

Lithium borohydride (290 mg, 13.3 mmol) was added to a stirred solution of methyl 9-chloro-1-(6-methoxy-4-methylpyridin-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-6-carboxylate (1.29 g, 3.33 mmol) in tetrahydrofuran (25 mL) at room temperature, and the mixture was stirred at 40° C. for 24 hr. The reaction was quenched by aqueous saturated ammonium chloride at 0° C. and the mixture was extracted with ethyl acetate. The combined organic layer was washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and concentrated in vacuo. The residue was washed with diisopropyl ether to give the title compound as a colorless powder (1.19 g, 3.32 mmol, 99%).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was quenched by aqueous saturated ammonium chloride at 0° C.
  2. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  3. washThe combined organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. washThe residue was washed with diisopropyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8a5cea4e8a254827988a091a25f6156b
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08785460B2

Notizen zur Reaktion

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