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HCID 57786062, Verbindung → HCID 57786359, Verbindung

HRID 1628806
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1628806
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]2[C:13]3=[N:14][C:15]4[C:16](=[C:17]([CH:22]=[O:23])[CH:18]=[CH:19][C:20]=4[Cl:21])[N:12]3[CH2:11][CH2:10][CH2:9]2)=[C:4]([Cl:24])[CH:3]=1.[CH2:25]([Mg]Br)[CH3:26]>O1CCCC1>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]2[C:13]3=[N:14][C:15]4[C:20]([Cl:21])=[CH:19][CH:18]=[C:17]([CH:22]([OH:23])[CH2:25][CH3:26])[C:16]=4[N:12]3[CH2:11][CH2:10][CH2:9]2)=[C:4]([Cl:24])[CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 57786062HCID 57786062, VerbindungHCID 178418443HCID 178418443, Verbindung

Produkt 1

HCID 57786359HCID 57786359, VerbindungAusbeute 87 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(4-bromo-2-chlorophenyl)-9-chloro-1,2,3,4-tetrahydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-6-carbaldehyde (1.00 g, 2.352 mmol) in tetrahydrofuran (12.0 mL) was added ethylmagnesium bromide (3.0 M solution in diethyl ether, 1.18 mL, 3.528 mmol) at 0° C. The reaction mixture was stirred at room temperature for 5 hrs. The mixture was quenched with aqueous saturated ammonium chloride and extracted with ethyl acetate (×3). The combined organic layer was washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered and concentrated in vacuo. The resulting solid was washed with diisopropyl ether/ethyl acetate to give the title compound as a colorless solid (925.8 mg, 2.034 mmol, 87%).

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was quenched with aqueous saturated ammonium chloride
  2. extractionextracted with ethyl acetate (×3)
  3. washThe combined organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. washThe resulting solid was washed with diisopropyl ether/ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f8665fc12f3a468688cf8175d670f16f
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08785460B2

Notizen zur Reaktion

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