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Sodium hydride → 12-Methoxy-4-(2-propan-2-yl-1,2,4-triazol-3-yl)-9-oxa-3,6,13-triazatricyclo[8.4.0.02,6]tetradeca-1(14),2,4,10,12-pentaene

HRID 1629137
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1629137
Cl[C:2]1[CH:7]=[C:6]([O:8][CH3:9])[N:5]=[CH:4][C:3]=1[C:10]1[N:11]([CH2:23][CH2:24][OH:25])[CH:12]=[C:13]([C:15]2[N:16]([CH:20]([CH3:22])[CH3:21])[N:17]=[CH:18][N:19]=2)[N:14]=1.[H-].[Na+]>CN(C=O)C>[CH:20]([N:16]1[C:15]([C:13]2[N:14]=[C:10]3[N:11]([CH2:23][CH2:24][O:25][C:2]4[CH:7]=[C:6]([O:8][CH3:9])[N:5]=[CH:4][C:3]=43)[CH:12]=2)=[N:19][CH:18]=[N:17]1)([CH3:22])[CH3:21]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24758Sodium hydride2×HCID 582047142-[2-(4-Chloro-6-methoxy-pyridin-3-yl)-4-(2-isopropyl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-imidazol-1-yl]-ethanol

Produkt 1

HCID 5820487112-Methoxy-4-(2-propan-2-yl-1,2,4-triazol-3-yl)-9-oxa-3,6,13-triazatricyclo[8.4.0.02,6]tetradeca-1(14),2,4,10,12-pentaeneAusbeute 79,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 2-[2-(4-chloro-6-methoxy-pyridin-3-yl)-4-(2-isopropyl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-imidazol-1-yl]-ethanol (7.52 g, 20.7 mmol) in DMF (100 mL) was cooled to 0° C. and treated with sodium hydride (804 mg, 20.1 mmol), the reaction mixture stirred at 0° C. for 10 min then allowed to warm to RT and stirred for 72 h. Further sodium hydride (150 mg) was added and stirring continued until no starting material remained before removal of solvent in vacuo. The residue was dissolved in ethyl acetate and the resultant solution washed three times with saturated brine then dried (Na2SO4), filtered and concentrated in vacuo. The resultant residue was triturated in pentane/diethyl ether (5:1) to give the title compound as a brown solid (5.38 g, 79%). LCMS RT=2.86, [M+H]+=327. 1H NMR 400 MHz (CDCl3) δ: 9.35 (1 H, s), 7.87 (1 H, s), 7.63 (1 H, s), 6.37 (1 H, s), 6.03-6.02 (1 H, m), 4.54-4.53 (2 H, m), 4.53-4.33 (2 H, m), 3.99 (3 H, s), 1.57 (6 H, d, J=6.63 Hz).

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm to RT
  2. stirringstirred for 72 h
  3. stirringstirring
  4. customremained before removal of solvent in vacuo
  5. dissolutionThe residue was dissolved in ethyl acetate
  6. washthe resultant solution washed three times with saturated brine
  7. dry with materialthen dried (Na2SO4)
  8. filtrationfiltered
  9. concentrationconcentrated in vacuo
  10. customThe resultant residue was triturated in pentane/diethyl ether (5:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cfbebbe066b843829f7d62cc28ab0eb3
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08785626B2

Notizen zur Reaktion

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