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Cesium carbonate → 2-(2-isopropyl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-8-{1-[2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-1H-pyrazol-4-yl}-4,5-dihydro-2H-6-oxa-1,2-diaza-benzo[e]azulene

HRID 1629201
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1629201
Br[C:2]1[CH:23]=[CH:22][C:5]2[C:6]3[C:10]([CH2:11][CH2:12][O:13][C:4]=2[CH:3]=1)=[CH:9][N:8]([C:14]1[N:15]([CH:19]([CH3:21])[CH3:20])[N:16]=[CH:17][N:18]=1)[N:7]=3.[O:24]1[CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH:25]1[O:30][CH2:31][CH2:32][N:33]1[CH:37]=[C:36](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)[CH:35]=[N:34]1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2].ClCCl>[CH:19]([N:15]1[C:14]([N:8]2[N:7]=[C:6]3[C:10]([CH2:11][CH2:12][O:13][C:4]4[CH:3]=[C:2]([C:36]5[CH:35]=[N:34][N:33]([CH2:32][CH2:31][O:30][CH:25]6[CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][O:24]6)[CH:37]=5)[CH:23]=[CH:22][C:5]=43)=[CH:9]2)=[N:18][CH:17]=[N:16]1)([CH3:21])[CH3:20]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 582049128-bromo-2-(2-isopropyl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-4,5-dihydro-2H-6-oxa-1,2-diaza-benzo[e]azuleneHCID 593418191-[2-(oxan-2-yloxy)ethyl]-4-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole

Produkt 1

HCID 670507272-(2-isopropyl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-8-{1-[2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-1H-pyrazol-4-yl}-4,5-dihydro-2H-6-oxa-1,2-diaza-benzo[e]azuleneAusbeute 64 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 44119782Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)KatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

As shown in FIG. 9, 8-Bromo-2-(2-isopropyl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-4,5-dihydro-2H-6-oxa-1,2-diaza-benzo[e]azulene 106 (160 mg, 0.43 mmol), 1-[2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole 43 (165 mg, 0.51 mmol), cesium carbonate (279 mg, 0.85 mmol), 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocenepalladium(II)dichloride, dichloromethane (17 mg, 5 mol %) were combined in a reaction vial, the atmosphere evacuated and back-filled with nitrogen. THF (5 mL) and water (1 mL) were added and the reaction mixture heated at 85° C. for 4 h. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate and water, the organic layer separated, dried (Na2SO4), filtered and concentrated in vacuo. The resultant residue was subjected to flash chromatography (SiO2, gradient 0 to 30% ethyl acetate in cyclohexane) to give 2-(2-isopropyl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-8-{1-[2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-1H-pyrazol-4-yl}-4,5-dihydro-2H-6-oxa-1,2-diaza-benzo[e]azulene 45 (134 mg, 64%).

Aufarbeitung

  1. customevacuated
  2. additionback-filled with nitrogen
  3. additionTHF (5 mL) and water (1 mL) were added
  4. additionThe reaction mixture was diluted with ethyl acetate and water
  5. customthe organic layer separated
  6. dry with materialdried (Na2SO4)
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5b9474b745bc4df4ae2025adc6a1c7fe
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08785626B2

Notizen zur Reaktion

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