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9-Bromo-2-(1-isopropyl-3-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-5,6-dihydrobenzo[f]imidazo[1,2-d][1,4]oxazepine → ethyl 2-(4-(2-(1-isopropyl-3-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-5,6-dihydrobenzo[f]imidazo[1,2-d][1,4]oxazepin-9-yl)-1H-pyrazol-1-yl)-2-methylpropanoate

HRID 1629227
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1629227
Br[C:2]1[CH:24]=[CH:23][C:5]2[C:6]3[N:7]([CH:11]=[C:12]([C:14]4[N:18]([CH:19]([CH3:21])[CH3:20])[N:17]=[C:16]([CH3:22])[N:15]=4)[N:13]=3)[CH2:8][CH2:9][O:10][C:4]=2[CH:3]=1.[CH3:25][C:26]([N:33]1[CH:37]=[C:36](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)[CH:35]=[N:34]1)([CH3:32])[C:27]([O:29][CH2:30][CH3:31])=[O:28].C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].O>C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2].C(COC)OC>[CH:19]([N:18]1[C:14]([C:12]2[N:13]=[C:6]3[C:5]4[CH:23]=[CH:24][C:2]([C:36]5[CH:35]=[N:34][N:33]([C:26]([CH3:25])([CH3:32])[C:27]([O:29][CH2:30][CH3:31])=[O:28])[CH:37]=5)=[CH:3][C:4]=4[O:10][CH2:9][CH2:8][N:7]3[CH:11]=2)=[N:15][C:16]([CH3:22])=[N:17]1)([CH3:21])[CH3:20]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 582043229-Bromo-2-(1-isopropyl-3-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-5,6-dihydrobenzo[f]imidazo[1,2-d][1,4]oxazepineHCID 58204434ethyl 2-methyl-2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)propanoateHCID 86609353Cs2CO3 water

Produkt 1

HCID 58204648ethyl 2-(4-(2-(1-isopropyl-3-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-5,6-dihydrobenzo[f]imidazo[1,2-d][1,4]oxazepin-9-yl)-1H-pyrazol-1-yl)-2-methylpropanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 44119782Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)KatalysatorHCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

9-Bromo-2-(1-isopropyl-3-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-5,6-dihydrobenzo[f]imidazo[1,2-d][1,4]oxazepine 411 (500 mg, 0.001 mol) and ethyl 2-methyl-2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)propanoate (594 mg, 0.0015 mol) were reacted under palladium catalyzed Suzuki coupling conditions with Pd(dppf)Cl2 and Cs2CO3 water and dimethoxyethane to give ethyl 2-(4-(2-(1-isopropyl-3-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-5,6-dihydrobenzo[f]imidazo[1,2-d][1,4]oxazepin-9-yl)-1H-pyrazol-1-yl)-2-methylpropanoate together with the corresponding acid. LC/MS (ESI+): m/z 490 (M+H)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dca753a2396f47f2b56c97f1e71b1d44
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08785626B2

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