StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Triethylamine → 1-(3-Fluorobenzoyl)pyrazolidin-3-one

HRID 1629972
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1629972
[NH:1]1[CH2:5][CH2:4][C:3](=[O:6])[NH:2]1.[F:7][C:8]1[CH:9]=[C:10]([CH:14]=[CH:15][CH:16]=1)[C:11](O)=[O:12].C(N(CC)CC)C.CCCP1(OP(CCC)(=O)OP(CCC)(=O)O1)=O>ClCCl>[F:7][C:8]1[CH:9]=[C:10]([CH:14]=[CH:15][CH:16]=1)[C:11]([N:1]1[CH2:5][CH2:4][C:3](=[O:6])[NH:2]1)=[O:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 99683-Fluorobenzoic AcidHCID 111923Propylphosphonic anhydrideHCID 1514973-Pyrazolidone

Produkt 1

HCID 711848671-(3-Fluorobenzoyl)pyrazolidin-3-oneAusbeute 32.422,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of pyrazolidin-3-one (6.9 gm, 0.080 mmol, 1 equiv.) in dry dichloromethane (70 ml), 3-fluorobenzoic acid (12.3 gm, 0.088 mmol, 1.1 equiv.), triethylamine (24.3 gm, 0.240 mmol, 3 equiv.) and 1-propane phosphonic acid cyclic anhydride (60% by weight in ethyl acetate) (51 gm, 0.16 mmol, 2 equiv.) were added in cooling condition and stirred for overnight at room temperature. The reaction mixture was concentrated and the residue was poured in water (500 ml), extracted with dichloromethane (100 ml×2) and concentrated. The crude product was purified by silica gel column using (60-120) mesh to get the pure product as yellow oil (5.4 gm, 32% yield).

Aufarbeitung

  1. temperaturein cooling condition
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  3. additionthe residue was poured in water (500 ml)
  4. extractionextracted with dichloromethane (100 ml×2)
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe crude product was purified by silica gel column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3e10c8ac1cd74efbaed5448a27f5b0dc
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08791114B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion