(2S,4S)-N-(4-(4-fluorophenoxy)phenyl)-4-phenylpyrrolidine-2-carboxamide → (2S,4S)-1-(2-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)acetyl)-N-(4-(4-fluorophenoxy)phenyl)-4-phenylpyrrolidine-2-carboxamide

HRID 1630183Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1630183
Cl.[N:2]1[N:3]([CH2:7][C:8]([OH:10])=O)[N:4]=[CH:5][CH:6]=1.[F:11][C:12]1[CH:38]=[CH:37][C:15]([O:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([NH:23][C:24]([C@@H:26]3[CH2:30][C@@H:29]([C:31]4[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=4)[CH2:28][NH:27]3)=[O:25])=[CH:19][CH:18]=2)=[CH:14][CH:13]=1>>[N:4]1[N:3]([CH2:7][C:8]([N:27]2[CH2:28][C@H:29]([C:31]3[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=3)[CH2:30][C@H:26]2[C:24]([NH:23][C:20]2[CH:21]=[CH:22][C:17]([O:16][C:15]3[CH:14]=[CH:13][C:12]([F:11])=[CH:38][CH:37]=3)=[CH:18][CH:19]=2)=[O:25])=[O:10])[N:2]=[CH:6][CH:5]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 67009476(2S,4S)-N-(4-(4-fluorophenoxy)phenyl)-4-phenylpyrrolidine-2-carboxamideHCID 670094972-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)acetic acid hydrochloride

Produkt 1

HCID 67009836(2S,4S)-1-(2-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)acetyl)-N-(4-(4-fluorophenoxy)phenyl)-4-phenylpyrrolidine-2-carboxamideAusbeute 62 %

Versuchsvorschrift

Proceeding as in Example 1, but substituting 2-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)acetic acid hydrochloride and (2S,4S)—N-(4-(4-fluorophenoxy)phenyl)-4-phenylpyrrolidine-2-carboxamide, gave Compound 77, (2S,4S)-1-(2-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)acetyl)-N-(4-(4-fluorophenoxy)phenyl)-4-phenylpyrrolidine-2-carboxamide (170 mg, 62%). 1H-NMR (400 MHz, CDCl3): σ 9.21 (s, 1H), 7.74 (s, 2H), 7.48 (d, 2H), 7.40-7.36 (m, 2H), 7.32-7.29 (m, 3H), 7.04-6.99 (m, 2H), 6.96-6.92 (m, 4H), 5.35 (s, 2H), 5.00 (d, 1H), 3.93 (t, 1H), 3.89-3.80 (m, 1H), 3.54 (t, 1H), 2.91 (dd, 1H), 2.18-2.09 (m, 1H). MS (EI) for C27H24FN5O3. found 486.1 (MH+).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0b873556784b4ae487d24bb188bdda9c
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
Patentnummer
US08791102B2

Notizen zur Reaktion

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