HCID 67009148, Verbindung → (2S,4R)-1-(2-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)acetyl)-4-benzyl-N-(4-(4-fluorophenoxy)phenyl)pyrrolidine-2-carboxamide

HRID 1630184

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1630184
Cl.[N:2]1[N:3]([CH2:7][C:8]([OH:10])=O)[N:4]=[CH:5][CH:6]=1.[CH2:11]([C@H:18]1[CH2:22][NH:21][C@H:20]([C:23]([NH:25][C:26]2[CH:31]=[CH:30][C:29]([O:32][C:33]3[CH:38]=[CH:37][C:36]([F:39])=[CH:35][CH:34]=3)=[CH:28][CH:27]=2)=[O:24])[CH2:19]1)[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1>>[N:4]1[N:3]([CH2:7][C:8]([N:21]2[CH2:22][C@H:18]([CH2:11][C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=3)[CH2:19][C@H:20]2[C:23]([NH:25][C:26]2[CH:31]=[CH:30][C:29]([O:32][C:33]3[CH:38]=[CH:37][C:36]([F:39])=[CH:35][CH:34]=3)=[CH:28][CH:27]=2)=[O:24])=[O:10])[N:2]=[CH:6][CH:5]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 67009148HCID 67009148, VerbindungHCID 670094972-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)acetic acid hydrochloride

Produkt 1

HCID 67009526(2S,4R)-1-(2-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)acetyl)-4-benzyl-N-(4-(4-fluorophenoxy)phenyl)pyrrolidine-2-carboxamideAusbeute 43 %

Versuchsvorschrift

Proceeding as in Example 1, but substituting 2-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)acetic acid hydrochloride and (2S,4R)-4-benzyl-N-(4-(4-fluorophenoxy)phenyl)pyrrolidine-2-carboxamide, gave Compound 58, (2S,4R)-1-(2-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)acetyl)-4-benzyl-N-(4-(4-fluorophenoxy)phenyl)pyrrolidine-2-carboxamide (120 mg, 43%). Major isomer: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6): σ 9.95 (s, 1H), 7.73 (s, 2H), 7.57-7.49 (m, 2H), 7.34-7.12 (m, 4H), 7.03-6.89 (m, 4H), 5.46 (q, 2H), 4.51-4.44 (m, 1H), 3.85-3.76 (m, 1H), 2.77-2.60 (m, 3H), 2.17-1.85 (m, 3H). MS (EI) for C28H26FN5O3. found 500.0 (MH+).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9058194e06fc4c1490a3ba96eb92bacb
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
Patentnummer
US08791102B2

Verknüpfte Notizen

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