HCID 67009160, Verbindung → (2S,4R)-1-(2-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)acetyl)-4-(4-fluoro-2-methylbenzyl)-N-(4-(4-fluorophenoxy)phenyl)pyrrolidine-2-carboxamide

HRID 1630247Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1630247
Cl.[N:2]1[N:3]([CH2:7][C:8]([OH:10])=O)[N:4]=[CH:5][CH:6]=1.[F:11][C:12]1[CH:40]=[CH:39][C:15]([CH2:16][C@H:17]2[CH2:21][NH:20][C@H:19]([C:22]([NH:24][C:25]3[CH:30]=[CH:29][C:28]([O:31][C:32]4[CH:37]=[CH:36][C:35]([F:38])=[CH:34][CH:33]=4)=[CH:27][CH:26]=3)=[O:23])[CH2:18]2)=[C:14]([CH3:41])[CH:13]=1>>[N:4]1[N:3]([CH2:7][C:8]([N:20]2[CH2:21][C@H:17]([CH2:16][C:15]3[CH:39]=[CH:40][C:12]([F:11])=[CH:13][C:14]=3[CH3:41])[CH2:18][C@H:19]2[C:22]([NH:24][C:25]2[CH:30]=[CH:29][C:28]([O:31][C:32]3[CH:33]=[CH:34][C:35]([F:38])=[CH:36][CH:37]=3)=[CH:27][CH:26]=2)=[O:23])=[O:10])[N:2]=[CH:6][CH:5]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 67009160HCID 67009160, VerbindungHCID 670094972-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)acetic acid hydrochloride

Produkt 1

HCID 46191333(2S,4R)-1-(2-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)acetyl)-4-(4-fluoro-2-methylbenzyl)-N-(4-(4-fluorophenoxy)phenyl)pyrrolidine-2-carboxamideAusbeute 34 %

Versuchsvorschrift

Proceeding as in Example 1, but substituting 2-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)acetic acid hydrochloride and (2S,4R)-4-(4-fluoro-2-methylbenzyl)-N-(4-(4-fluorophenoxy)phenyl)pyrrolidine-2-carboxamide, gave Compound 7, (2S,4R)-1-(2-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)acetyl)-4-(4-fluoro-2-methylbenzyl)-N-(4-(4-fluorophenoxy)phenyl)pyrrolidine-2-carboxamide (106.7 mg, 34%). Major isomer: 1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 9.15 (s, 1H), 7.72 (s, 2H), 7.43-7.38 (m, 2H), 7.09-6.81 (m, 9H), 5.29 (d, 2H), 4.84 (d, 1H), 3.59-3.53 (m, 1H), 3.19 (t, 1H), 2.96-2.87 (m, 1H), 2.82 (dd, 1H), 2.72-2.59 (m, 2H), 2.32 (s, 3H). MS (EI) for C29H28F2N5O3 found 532 (MH+).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-06af8514b9f440b2a613ce6af0e5afb5
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
Patentnummer
US08791102B2

Notizen zur Reaktion

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