2-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)acetic acid hydrochloride → (2S,4R)-1-(2-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)acetyl)-N-(4-(4-fluorophenoxy)phenyl)-4-(3-methoxybenzyl)pyrrolidine-2-carboxamide

HRID 1630250Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1630250
Cl.[N:2]1[N:3]([CH2:7][C:8]([OH:10])=O)[N:4]=[CH:5][CH:6]=1.[F:11][C:12]1[CH:41]=[CH:40][C:15]([O:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([NH:23][C:24]([C@@H:26]3[CH2:30][C@@H:29]([CH2:31][C:32]4[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[C:34]([O:38][CH3:39])[CH:33]=4)[CH2:28][NH:27]3)=[O:25])=[CH:19][CH:18]=2)=[CH:14][CH:13]=1>>[N:4]1[N:3]([CH2:7][C:8]([N:27]2[CH2:28][C@H:29]([CH2:31][C:32]3[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[C:34]([O:38][CH3:39])[CH:33]=3)[CH2:30][C@H:26]2[C:24]([NH:23][C:20]2[CH:21]=[CH:22][C:17]([O:16][C:15]3[CH:14]=[CH:13][C:12]([F:11])=[CH:41][CH:40]=3)=[CH:18][CH:19]=2)=[O:25])=[O:10])[N:2]=[CH:6][CH:5]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 670094972-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)acetic acid hydrochlorideHCID 67010644HCID 67010644, Verbindung

Produkt 1

HCID 46191404(2S,4R)-1-(2-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)acetyl)-N-(4-(4-fluorophenoxy)phenyl)-4-(3-methoxybenzyl)pyrrolidine-2-carboxamideAusbeute 93 %

Versuchsvorschrift

Proceeding as in Example 1, but substituting 2-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)acetic acid hydrochloride and (2S,4R)—N-(4-(4-fluorophenoxy)phenyl)-4-(3-methoxybenzyl)pyrrolidine-2-carboxamide, gave Compound 69, (2S,4R)-1-(2-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)acetyl)-N-(4-(4-fluorophenoxy)phenyl)-4-(3-methoxybenzyl)pyrrolidine-2-carboxamide (180 mg, 93%). 1H-NMR (400 MHz, CDCl3): σ 9.15 (s, 1H), 7.71 (s, 2H), 7.42 (d, 2H), 7.00 (t, 2H), 6.93-6.89 (m, 4H), 6.80-6.72 (m, 4H), 5.32-5.23 (m, 1H), 4.84 (d, 1H), 4.80 (d, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.51 (dd, 1H), 3.17 (t, 1H), 2.99-2.88 (m, 2H), 2.69-2.59 (m, 2H), 1.73-1.65 (m, 1H). MS (EI) for C29H28FN5O4. found 530.2 (MH+).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b9e3b22983724688bfe642fa766f2ca0
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
Patentnummer
US08791102B2

Notizen zur Reaktion

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