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Azobisisobutyronitrile → 6-(Bromomethyl)-3-methoxy-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine

HRID 1630745
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1630745
[CH3:1][O:2][C:3]1[C:4]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]([F:19])([F:18])[F:17])=[CH:12][CH:11]=2)=[N:5][C:6]([CH3:9])=[CH:7][CH:8]=1.C1C(=O)N([Br:27])C(=O)C1.CC(N=NC(C#N)(C)C)(C#N)C>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl.CCOC(C)=O>[Br:27][CH2:9][C:6]1[N:5]=[C:4]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]([F:19])([F:18])[F:17])=[CH:12][CH:11]=2)[C:3]([O:2][CH3:1])=[CH:8][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6547AzobisisobutyronitrileHCID 67184N-bromobutanimideHCID 584432683-Methoxy-6-methyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine

Produkt 1

HCID 584433046-(Bromomethyl)-3-methoxy-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 5943Carbon TetrachlorideLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-methoxy-6-methyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine (0.59 g, 2.2 mmol) in CCl4 (40 mL) was added NBS (440 mg, 2.5 mmol) and AIBN (33 mg, 0.20 mmol). The reaction mixture was heated to reflux for 13 h, diluted with EtOAc, washed with water (1×), brine (1×), dried over MgSO4, filtered through a pad (1.5 cm) of silica, and concentrated. The product 6-(bromomethyl)-3-methoxy-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was heated
  2. temperatureto reflux for 13 h
  3. washwashed with water (1×), brine (1×)
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. filtrationfiltered through a pad (1.5 cm) of silica
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe product 6-(bromomethyl)-3-methoxy-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine was used without further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-04e4e48fe9594a0cb0d5ec0154b8fee5
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08791147B2

Notizen zur Reaktion

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