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Sodium Carbonate → 5-Cyano-2-pyridin-3-yl-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 1630828
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1630828
[C:1]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][C:13]([C:17]#[N:18])=[CH:14][CH:15]=2)[CH:10]=[C:9]1B(O)O)([O:3][C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])=[O:2].Br[C:23]1[CH:24]=[N:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>COCCOC>[C:4]([O:3][C:1]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][C:13]([C:17]#[N:18])=[CH:14][CH:15]=2)[CH:10]=[C:9]1[C:23]1[CH:24]=[N:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=1)=[O:2])([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 122863-BromopyridineHCID 42364971-Boc-5-cyano-1H-indole-2-boronic acid

Produkt 1

HCID 445544815-Cyano-2-pyridin-3-yl-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-Boc-5-cyanoindole-2-boronic acid (339 mg, 1.19 mmol), 3-bromo-pyridine (150 mg, 93 uL, 0.95 mmol), aqueous sodium carbonate (2M, 0.95 mL, 1.9 mmol) and DME (4 mL) is degassed with nitrogen and PS—Pd(PPh3) (285 mg, 0.11 mmol/g, 0.028 mmol) is added. The resulting mixture is then heated in the microwave at 120° C. for 20 min and at 130° C. for 25 min (three times). The reaction mixture is filtered through a sintered funnel and washed with dichloromethane (50 mL). The filtrate is dried over Na2SO4, filtered, and concentrated. The residue is purified by reverse phase HPLC (5 to 80% acetonitrile-0.1% aqueous ammonia) to give 5-cyano-2-pyridin-3-yl-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester as a solid. 1H NMR (400.3 MHz, CDCl3) δ ppm 1.34 (s, 9H), 6.67 (s, 1H), 7.39 (dd, J=4.9, 7.8 Hz, 1H), 7.61 (dd, J=1.6, 8.7 Hz, 1H), 7.74 (m, 1H), 7.92 (s, 1H), 8.35 (d, J=8.7 Hz, 1H), 8.65 (dd, J=1.6 Hz, 4.9 Hz, 1H), 8.69 (d, J=2.2 Hz, 1H). MS (ESI) m/z 320 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. additionis added
  2. filtrationThe reaction mixture is filtered through a sintered funnel
  3. washwashed with dichloromethane (50 mL)
  4. dry with materialThe filtrate is dried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe residue is purified by reverse phase HPLC (5 to 80% acetonitrile-0.1% aqueous ammonia)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2fb68e1a6b72441288eca4f561357924
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08791141B2

Notizen zur Reaktion

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