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4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylamine tosylate → 2-amino-5-bromo-N-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)benzamide

HRID 1631543
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1631543
S(C1C=CC(C)=CC=1)(O)(=O)=O.[NH:12]1[CH2:16][CH2:15][N:14]=[C:13]1[NH2:17].[Na].C(NC(C=C([C:29]1[C:30]([NH2:39])=[C:31]([CH:35]=[C:36]([Br:38])[CH:37]=1)[C:32]([O-])=[O:33])C)=O)(C)(C)C>CC(O)C>[NH2:39][C:30]1[CH:29]=[CH:37][C:36]([Br:38])=[CH:35][C:31]=1[C:32]([NH:17][C:13]1[NH:14][CH2:15][CH2:16][N:12]=1)=[O:33]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 2865314,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylamine tosylateHCID 5360545SodiumHCID 867104611-(tert-Butylcarbamoyl)-prop-1-en-2-yl-2-amino-5-bromobenzoate

Produkt 1

HCID 715549862-amino-5-bromo-N-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylamine tosylate (0.523 g; 2.03 mmol) and sodium (37 mg; 1.63 mmol) in 2-propanol (16 ml) is refluxed for 30 min. 1-(tert-Butylcarbamoyl)-prop-1-en-2-yl-2-amino-5-bromobenzoate (example 15) (0.300 g; 0.812 mmol) is added and the mixture is refluxed over night. The precipitate formed is filtered off and discarded. The filtrate is evaporated, and the residue is purified by preparative RP-HPLC (column: Xbridge C18 (Waters); water-ACN; modifier: ammonia) to yield the title compound (C10H11BrN4O).

Aufarbeitung

  1. temperatureis refluxed for 30 min
  2. temperaturethe mixture is refluxed over night
  3. customThe precipitate formed
  4. filtrationis filtered off
  5. customThe filtrate is evaporated
  6. customthe residue is purified by preparative RP-HPLC (column: Xbridge C18 (Waters); water-ACN; modifier: ammonia)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cb7f4741bf524f8fa6c6b016bc815c8e
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08791260B2

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