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Pyridine → 2-{[3-(2-Chloroethanesulfonyl)propanoyl]oxy}ethyl prop-2-enoate

HRID 1632529
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1632529
[C:1]([O:5][CH2:6][CH2:7][OH:8])(=[O:4])[CH:2]=[CH2:3].[Cl:9][CH2:10][CH2:11][S:12]([CH2:15][CH2:16][C:17](Cl)=[O:18])(=[O:14])=[O:13].N1C=CC=CC=1.C(Cl)(Cl)Cl>O1CCCC1>[C:1]([O:5][CH2:6][CH2:7][O:8][C:17](=[O:18])[CH2:16][CH2:15][S:12]([CH2:11][CH2:10][Cl:9])(=[O:14])=[O:13])(=[O:4])[CH:2]=[CH2:3]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 1049PyridineHCID 6212ChloroformHCID 131652-Hydroxyethyl acrylateHCID 136683973-(2-Chloroethanesulfonyl)propanoyl chloride

Produkt 1

HCID 136683982-{[3-(2-Chloroethanesulfonyl)propanoyl]oxy}ethyl prop-2-enoateAusbeute 88,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
5 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 600 ml of tetrahydrofuran, 45.8 g of hydroxyethyl acrylate, and 72 g of 3-(2-chloroethylsulfonyl)propionic acid chloride was placed in a reactor, and while maintaining the temperature at 5° C. or lower by cooling by ice water, a solution of 31.2 g of pyridine in 100 ml of tetrahydrofuran was added dropwise thereto over a period of 1.75 hours. The resulting mixture was further stirred for 2 hours at room temperature. At the end of the time, the reaction mixture was poured into 2,500 ml of ice water, and extraction was performed four times with 300 ml of chloroform. The organic layer thus extracted was dried over sodium sulfate and concentrated to provide 87 g of 2-[3-(chloroethylsulfonyl)propionyloxy]ethyl acrylate. Yield was 88%.

Aufarbeitung

  1. customwas placed in a reactor
  2. extractionThe organic layer thus extracted
  3. dry with materialwas dried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2e3aa30bc6984edc8afd18dcb2d3fc0e
Quelldatensatz
uspto-grants-1984_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04476218

Notizen zur Reaktion

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