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Toluene → 1-(3-Chlorophenyl)-3-(1-benzyl-2-pyrrolidinylidene)-2(1H,3H)-indolone

HRID 1632646
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1632646
[CH2:1]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][CH2:10][C:9]1=O)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C1(C)C=CC=CC=1.O=P(Cl)(Cl)Cl.[Cl:26][C:27]1[CH:28]=[C:29]([N:33]2[C:41]3[C:36](=[CH:37][CH:38]=[CH:39][CH:40]=3)[CH2:35][C:34]2=[O:42])[CH:30]=[CH:31][CH:32]=1>C(Cl)Cl>[Cl:26][C:27]1[CH:28]=[C:29]([N:33]2[C:41]3[C:36](=[CH:37][CH:38]=[CH:39][CH:40]=3)[C:35](=[C:9]3[CH2:10][CH2:11][CH2:12][N:8]3[CH2:1][C:2]3[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=3)[C:34]2=[O:42])[CH:30]=[CH:31][CH:32]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 1140Toluene2×HCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 791761-Benzyl-3-pyrrolidoneHCID 112995301-(3-Chlorophenyl)-indolin-2-one

Produkt 1

HCID 537944421-(3-Chlorophenyl)-3-(1-benzyl-2-pyrrolidinylidene)-2(1H,3H)-indolone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-benzyl-2-pyrrolidone (1.58 ml, 9.85 mmoles) was combined with 2 ml toluene under N2 and cooled to 0°-5°. POCl3 (0.5 ml, 5.9 mmoles) was added and the mixture stirred 30 minutes. Toluene (3 ml) and 1-(3-chlorophenyl-2(1H,3H)-indolone (1.2 g, 4.92 mmoles) were added and the stirred reaction mixture warmed to 25° for 30 minutes and then to 70°-75° for 18 hours. The reaction mixture was cooled, diluted with 100 ml CH2Cl2, washed with saturated NaHCO3, H2O and brine, dried and concentrated in vacuo to an oil (2.6 g). The oil was chromatographed on silica gel (45×150 mm) using CH2Cl2 as eluant, yielding title product, initially an oil which was crystallized from ether/pentane, 1.04 g (53%), m.p. 72°-75°.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to 0°-5°
  2. customthe stirred reaction mixture
  3. temperaturewarmed to 25° for 30 minutes
  4. waitto 70°-75° for 18 hours
  5. temperatureThe reaction mixture was cooled
  6. washwashed with saturated NaHCO3, H2O and brine
  7. customdried
  8. concentrationconcentrated in vacuo to an oil (2.6 g)
  9. customThe oil was chromatographed on silica gel (45×150 mm)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-29179b7a6ff3433eb86f4f50b972c0fb
Quelldatensatz
uspto-grants-1984_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04476307

Notizen zur Reaktion

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