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Ethanol → HCID 20195958, Verbindung

HRID 1632798
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1632798
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6](Cl)[C:5]([CH2:9][C:10]2[CH:11]=[N:12][C:13]([CH3:16])=[CH:14][CH:15]=2)=[CH:4][N:3]=1.[Na].[CH2:18]([OH:20])[CH3:19]>>[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([O:20][CH2:18][CH3:19])[C:5]([CH2:9][C:10]2[CH:11]=[N:12][C:13]([CH3:16])=[CH:14][CH:15]=2)=[CH:4][N:3]=1
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Komponenten

4

Edukt 3

HCID 702Ethanol2×HCID 5360545SodiumHCID 133743332,4-Dichloro-5-[(6-methyl-3-pyridinyl)methyl]pyrimidine

Produkt 1

HCID 20195958HCID 20195958, VerbindungAusbeute 90 %

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 8.1 g (32 mmol) of 2,4-dichloro-5-[(6-methyl-3-pyridinyl)methyl]pyrimidine prepared as in Example 1 in 200 ml of ethanol at 10° was added dropwise over 1 hour a solution of 0.8 g (35 mg-atom) of sodium metal in 100 ml of ethanol. The resulting mixture was stirred for 18 hours at room temperature, concentrated, and the resulting oil dissolved in 100 ml of ethyl acetate. The resulting solution was washed with water, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated to give 7.6 g (0.0288 mmol, 90%) of 2-chloro-4-ethoxy-5-[(6-methyl-3-pyridinyl)methyl]pyrimidine; MS(FD)m/e 263 parent ion.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. dissolutionthe resulting oil dissolved in 100 ml of ethyl acetate
  3. washThe resulting solution was washed with water
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5b1e92544203454ea514fbef50ce273f
Quelldatensatz
uspto-grants-1984_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04477663

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