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Hydrochloric Acid → (4,5-Dihydro-oxazol-2-yl)-{4-[1-(4-fluoro-phenyl)-1H-indol-5-yloxy]-butyl}-methyl-amine

HRID 1633712
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1633712
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]2[C:16]3[C:11](=[CH:12][C:13]([O:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][NH:22][CH3:23])=[CH:14][CH:15]=3)[CH:10]=[CH:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.Cl[CH2:25][CH2:26][N:27]=[C:28]=[O:29].CCN(CC)CC.Cl>C1COCC1>[O:29]1[CH2:25][CH2:26][N:27]=[C:28]1[N:22]([CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18][O:17][C:13]1[CH:12]=[C:11]2[C:16](=[CH:15][CH:14]=1)[N:8]([C:5]1[CH:4]=[CH:3][C:2]([F:1])=[CH:7][CH:6]=1)[CH:9]=[CH:10]2)[CH3:23]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8471TriethylamineHCID 160352-Chloroethyl isocyanateHCID 18679487{4-[1-(4-Fluoro-phenyl)-1H-indol-5-yloxy]-butyl}-methylamine

Produkt 1

HCID 18679437(4,5-Dihydro-oxazol-2-yl)-{4-[1-(4-fluoro-phenyl)-1H-indol-5-yloxy]-butyl}-methyl-amineAusbeute 16,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

300 mg (0.96 mmol) {4-[1-(4-Fluoro-phenyl)-1H-indol-5-yloxy]-butyl}-methylamine in 10 ml THF were treated with 150 mg (1.4 mmol) 2-chloroethylisocyanate and the mixture stirred at room temperature during 10 hours. After addition of 0.2 ml NEt3 the mixture was stirred for an additional hour and treated with 0.1 M aqueous HCl. Extraction with Et2O, drying of the combined organic layers with Na2SO4, Evaporation of the solvent, and column chromatography on silica gel with CH2Cl2/MeOH/NEt3 10:1:0.1 gave 60 mg (16%) (4,5-Dihydro-oxazol-2-yl)-{4-[1-(4-fluoro-phenyl)-1H-indol-5-yloxy]-butyl}-methyl-amine, MS: 382 (MH+).

Aufarbeitung

  1. stirringwas stirred for an additional hour
  2. extractionExtraction with Et2O
  3. dry with materialdrying of the combined organic layers with Na2SO4, Evaporation of the solvent, and column chromatography on silica gel with CH2Cl2/MeOH/NEt3 10:1:0.1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-534d6daf4726461fa0e9c57a7f25f3f1
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06503907B2

Notizen zur Reaktion

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