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4-Fluoroaniline → HCID 86585952, Verbindung

HRID 1634063
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1634063
Cl[C:2]1[C:7]([C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[S:9])=[CH:6][N:5]=[C:4]([CH3:13])[N:3]=1.[F:14][C:15]1[CH:21]=[CH:20][C:18]([NH2:19])=[CH:17][CH:16]=1>C(#N)C>[F:14][C:15]1[CH:21]=[CH:20][C:18]([NH:19][C:2]2[C:7]([C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[S:9])=[CH:6][N:5]=[C:4]([CH3:13])[N:3]=2)=[CH:17][CH:16]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 97314-FluoroanilineHCID 53249641Ethyl 4-chloro-2-methylthio-pyrimidine-5-carboxylate

Produkt 1

HCID 86585952HCID 86585952, VerbindungAusbeute 76,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl 4-chloro-2-methylthiopyrimidine-5-carboxylate (Aldrich, 24 g, 103 mmol) in 250 mL of acetonitrile at room temperature was added 4-fluoroaniline (22.75 g, 205 mmol). After stirring for two days, the mixture was heated at 60° C. for four hours. The resulting solid was filtered and washed with EtOAc. The filtrate was concentrated, diluted in EtOAc (300 L), washed with brine, dried (MgSO4), filtered and concentrated to provide a crude product. The crude product was stirred with hexanes (400 mL) and then filtered to give 23 g of the ethyl 4-(4-fluorophenyl)amino-2-methylthiopyrimidine-5-carboxylate as a white solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe resulting solid was filtered
  2. washwashed with EtOAc
  3. concentrationThe filtrate was concentrated
  4. additiondiluted in EtOAc (300 L)
  5. washwashed with brine
  6. dry with materialdried (MgSO4)
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated
  9. customto provide a crude product
  10. filtrationfiltered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-09b88aac48634f05a38a88d3e0d1226f
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06506749B2

Notizen zur Reaktion

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