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Potassium Carbonate → Ethyl 1-(2-cyano-3-methylamino-4-nitrophenyl)-2-oxo-cyclopentanecarboxylate

HRID 1634243
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1634243
Cl[C:2]1[C:7]([C:8]#[N:9])=[C:6]([NH:10][CH3:11])[C:5]([N+:12]([O-:14])=[O:13])=[CH:4][CH:3]=1.[O:15]=[C:16]1[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH:17]1[C:21]([O:23][CH2:24][CH3:25])=[O:22].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C.[NH4+].[Cl-]>[C:8]([C:7]1[C:6]([NH:10][CH3:11])=[C:5]([N+:12]([O-:14])=[O:13])[CH:4]=[CH:3][C:2]=1[C:17]1([C:21]([O:23][CH2:24][CH3:25])=[O:22])[CH2:18][CH2:19][CH2:20][C:16]1=[O:15])#[N:9]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 69136Ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylateHCID 112180896-Chloro-2-(methylamino)-3-nitrobenzonitrile

Produkt 1

HCID 12035481Ethyl 1-(2-cyano-3-methylamino-4-nitrophenyl)-2-oxo-cyclopentanecarboxylateAusbeute 40,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 25517Ammonium ChlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 6-chloro-2-methylamino-3-nitrobenzonitrile (200 mg, 0.95 mmol) (Example 4), ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate (177 mg, 1.13 mmol) and K2CO3 (287 mg, 2.07 mmol) in DMF (5 mL) was stirred at room temperature for 60 h. The mixture was diluted with sat. NH4Cl solution and extracted with ether. The ethereal layer was washed with water and brine, dried (Na2SO4), filtered and concentrated. The residue was purified by chromatography on silica (hexanes: EtOAc=3:1) to give ethyl 1-(2-cyano-3-methylamino-4-nitrophenyl)-2-oxo-cyclopentanecarboxylate (127 mg, 40%) as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ether
  2. washThe ethereal layer was washed with water and brine
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified by chromatography on silica (hexanes: EtOAc=3:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c1726e4f62de425c9d677ac805b5924a
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06506769B2

Notizen zur Reaktion

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