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m-Chloroperbenzoic acid → (4E)-3-(4-chlorophenyl)-4,5-difluoro-6-(3-phenoxyphenyl)-4-hexenyl phenyl sulfoxide

HRID 1634382
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1634382
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]([CH2:27][CH2:28][S:29][C:30]2[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=2)/[C:9](/[F:26])=[C:10](\[F:25])/[CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([O:18][C:19]3[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=3)[CH:13]=2)=[CH:4][CH:3]=1.ClC1C=CC=C(C(OO)=[O:44])C=1>C(Cl)Cl>[C:30]1([S:29]([CH2:28][CH2:27][CH:8]([C:5]2[CH:4]=[CH:3][C:2]([Cl:1])=[CH:7][CH:6]=2)/[C:9](/[F:26])=[C:10](\[F:25])/[CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([O:18][C:19]3[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=3)[CH:13]=2)=[O:44])[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[CH:34][CH:35]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 590328761-[(2E)-4-(4-chlorophenyl)-2,3-difluoro-6-(phenylsulfanyl)-2-hexenyl]-3-phenoxybenzene

Produkt 1

HCID 59032877(4E)-3-(4-chlorophenyl)-4,5-difluoro-6-(3-phenoxyphenyl)-4-hexenyl phenyl sulfoxideAusbeute 99,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel3×

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 1-[(2E)-4-(4-chlorophenyl)-2,3-difluoro-6-(phenylsulfanyl)-2-hexenyl]-3-phenoxybenzene (0.311 g, 0.61 mmol) in methylene chloride (13 ml) under nitrogen was added dropwise a solution of m-chloroperbenzoic acid (m-CPBA; 0.13 g, 0.65 mmol) in methylene chloride (2 ml) over one minute. The reaction mixture was stirred at room temperature for two hours, diluted with methylene chloride (50 ml) and washed successively with saturated aqueous sodium bicarbonate and water. The organic solution was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated in vacuo to afford the title compound as a colorless syrup (0.318 g), which was characterized by IR, 1HNMR, 19FNMR and mass spectral analysis, and used without further purification.

Aufarbeitung

  1. washwashed successively with saturated aqueous sodium bicarbonate and water
  2. dry with materialThe organic solution was dried over anhydrous sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a92c1c07973949f596b6c978ee889c54
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06506800B2

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