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Hexane → 4-[(2S)-oxiranylmethoxy]-9-fluorenone

HRID 1634717
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1634717
CCCCCC.[H-].[K+].[OH:9][C:10]1[C:22]2[C:21]3[C:16](=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=3)[C:15](=[O:23])[C:14]=2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=1.S(C1C=CC([N+]([O-])=O)=CC=1)(O[CH2:28][C@H:29]1[O:31][CH2:30]1)(=O)=O>C1COCC1>[O:31]1[CH2:30][C@H:29]1[CH2:28][O:9][C:10]1[C:22]2[C:21]3[C:16](=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=3)[C:15](=[O:23])[C:14]=2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8058HexaneHCID 161394-Hydroxy-9-fluorenoneHCID 82127Potassium hydrideHCID 10868995(S)-(+)-Glycidyl-4-nitrobenzoate

Produkt 1

HCID 590329674-[(2S)-oxiranylmethoxy]-9-fluorenoneAusbeute 16,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A stirred suspension of hexane washed potassium hydride (0.204 g, 5 mmol) in THF was treated in one portion with 4-hydroxy-9-fluorenone (1.0 g, 5.1 mmol). To the purple suspension was added (S)-glycidyl nosylate (1.0 g, 5 mmol) and the mixture was stirred at ambient temperature overnight. The reaction was partitioned with EtOAc. The organic phase was washed with H2O, brine and dried (Na2SO4). The solvent was removed in vacuo to provide crude product. Purification by flash chromatography (CH2Cl2-hexane 3:1) provided 0.210 g of product as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was partitioned with EtOAc
  2. washThe organic phase was washed with H2O, brine
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. customThe solvent was removed in vacuo
  5. customto provide crude product
  6. customPurification by flash chromatography (CH2Cl2-hexane 3:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-15f523dc406745ada8a50e8e7f1d9d47
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06506901B2

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