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Benzenesulfonyl chloride → HCID 18674042, Verbindung

HRID 1635934
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1635934
[C:1]1([S:7](Cl)(=[O:9])=[O:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.O1CCCC1.[NH2:16][C:17]1[C:21]([C:22]2[CH:27]=[CH:26][N:25]=[CH:24][CH:23]=2)=[C:20]([C:28]2[CH:33]=[CH:32][C:31]([F:34])=[CH:30][CH:29]=2)[NH:19][N:18]=1>C(N(CC)CC)C>[F:34][C:31]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([C:20]2[NH:19][N:18]=[C:17]([NH:16][S:7]([C:1]3[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=3)(=[O:9])=[O:8])[C:21]=2[C:22]2[CH:27]=[CH:26][N:25]=[CH:24][CH:23]=2)=[CH:33][CH:32]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7369Benzenesulfonyl chlorideHCID 8028TetrahydrofuranHCID 155131013-Amino-5-(4-fluorophenyl)-4-(4-pyridyl)pyrazole

Produkt 1

HCID 18674042HCID 18674042, VerbindungAusbeute 15 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Under a stream of argon gas, 333 mg of benzenesulfonyl chloride was added dropwise to 4 ml of a tetrahydrofuran solution containing 150 mg of 3-amino-5-(4-fluorophenyl)-4-(4-pyridyl)pyrazole and 191 mg of triethylamine, followed by stirring at room temperature for 1.5 hours. After the reaction mixture was concentrated under reduced pressure, the resulting residue was purified by column chromatography using 20 g of silica gel [with an elution solvent comprising chloroform-methanol (100:1)]. Thus, 35 mg (15% yield) of the title compound was obtained as a pale-yellow powder.

Aufarbeitung

  1. concentrationAfter the reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  2. customthe resulting residue was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3d38483ec67f497e8e972897d16e96d6
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06511997B1

Notizen zur Reaktion

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