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Ethanol → HCID 54117635, Verbindung

HRID 1637104
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1637104
[CH:1]1([O:6][C:7]2[CH:8]=[C:9]([CH:15]([C:20]#[C:21][C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=3)[CH2:16][C:17]([OH:19])=[O:18])[CH:10]=[CH:11][C:12]=2[O:13][CH3:14])[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[CH3:28][CH2:29]O>OS(O)(=O)=O>[CH2:28]([O:18][C:17](=[O:19])[CH2:16][CH:15]([C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:12]([O:13][CH3:14])=[C:7]([O:6][CH:1]2[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]2)[CH:8]=1)[C:20]#[C:21][C:22]1[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=1)[CH3:29]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 702EthanolHCID 15463366HCID 15463366, Verbindung

Produkt 1

HCID 54117635HCID 54117635, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1118Sulfuric AcidKatalysator

Versuchsvorschrift

A solution of (+/-)-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-3-phenylethynylpropionic acid (250 mg, 0.69 mmol) in EtOH (20 ml) and H2SO4 (1 drop) was refluxed for 6 hr. The solvent was evaporated, the residue taken up in Et2O, washed with aqueous Na2CO3, dried, and the solvent evaporated. The residue was crystallized from hexane, and gave the titled compound, 180 mg (67%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.40 (m, 2 H), 7.28 (m, 3 H), 6.98 (m, 2 H), 6.82 (d, 1 H), 4.80 (m, 1 H), 4.32 (t, 1 H), 4.14 (q, 2 H), 3.80 (s, 3 H), 2.86 (d of d, 1 H), 2.76 (d of d, 1 H), 1.76-1.98 (m, 6 H), 1.62 (m, 2 H), 1.22 (t, 3 H).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated
  2. washwashed with aqueous Na2CO3
  3. customdried
  4. customthe solvent evaporated
  5. customThe residue was crystallized from hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fbab118fefb34f2bbcd1acf1ef12826b
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06037367

Notizen zur Reaktion

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