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Benzoyl chloride → N-[5-[[(5-ethyl-2-oxazolyl)methyl]thio]-2-thiazolyl]benzamide

HRID 1637238
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1637238
[NH2:1][C:2]1[S:3][C:4]([S:7][CH2:8][C:9]2[O:10][C:11]([CH2:14][CH3:15])=[CH:12][N:13]=2)=[CH:5][N:6]=1.[C:16](Cl)(=[O:23])[C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1.C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[CH2:14]([C:11]1[O:10][C:9]([CH2:8][S:7][C:4]2[S:3][C:2]([NH:1][C:16](=[O:23])[C:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=3)=[N:6][CH:5]=2)=[N:13][CH:12]=1)[CH3:15]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7412Benzoyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 186679822-Amino-5-[[(5-ethyl-2-oxazolyl)methyl]thio]-thiazole

Produkt 1

HCID 9906190N-[5-[[(5-ethyl-2-oxazolyl)methyl]thio]-2-thiazolyl]benzamideAusbeute 59,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-amino-5-[[(5-ethyl-2-oxazolyl)methyl]thio]-thiazole (48.2 mg, 0.2 mmol), benzoyl chloride (24.4 mg, 0.21 mmol) and triethylamine (35 mg, 0.35 mmol) in methylene chloride (0.5 mL) was stirred at rt for 10 min. The organic solution was washed with water and concentrated. The residue was purified by a flash column (SiO2 ; hexanes: ethyl acetate/2:1) to afford N-[5-[[(5-ethyl-2-oxazolyl)methyl]thio]-2-thiazolyl]benzamide (41 mg, 59%) as a solid, mp 122-123° C. 1H NMR (CDCl3) δ12.65 (s, 1 H), 7.96 (m, 2 H), 7.61 (m,, 1 H), 7.49 (m, 2 H), 6.88 (s, 1 H), 6.56 (s, 1 H), 3.93 (s, 2 H), 2.61 (q, J=7.6 Hz, 2 H), 1.20 (t, J=7.6 Hz, 3 H); MS m/e 346 (M+H)+ ;

Aufarbeitung

  1. washThe organic solution was washed with water
  2. concentrationconcentrated
  3. customThe residue was purified by a flash column (SiO2 ; hexanes: ethyl acetate/2:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-32e2c3bea13f4b82892149a20741cd1b
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06040321

Notizen zur Reaktion

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