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(R)-5-(3,4,5-trifluorophenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester → ethyl (2R,5S)-5-(3,4,5-trifluorophenyl)pyrrolidine-2-carboxylate

HRID 16382
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 16382
[CH2:1]([O:3][C:4]([C@H:6]1[CH2:10][CH2:9][C:8]([C:11]2[CH:16]=[C:15]([F:17])[C:14]([F:18])=[C:13]([F:19])[CH:12]=2)=[N:7]1)=[O:5])[CH3:2]>C(O)C.[C].[Pd]>[CH2:1]([O:3][C:4]([C@H:6]1[CH2:10][CH2:9][C@@H:8]([C:11]2[CH:16]=[C:15]([F:17])[C:14]([F:18])=[C:13]([F:19])[CH:12]=2)[NH:7]1)=[O:5])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 67372567(R)-5-(3,4,5-trifluorophenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 67373176ethyl (2R,5S)-5-(3,4,5-trifluorophenyl)pyrrolidine-2-carboxylateAusbeute 95,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418390HCID 178418390, VerbindungKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (R)-5-(3,4,5-trifluorophenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester (12.4 g) in ethanol (170 mL) was added 10% palladium-carbon (1.2 g, 50% water content). Under a hydrogen atmosphere, the reaction mixture was stirred for 16 hours at room temperature. The catalyst was filtered off over Celite. The obtained filtrate was concentrated, to thereby obtain the titled compound (11.98 g). The physical properties of the compound were as follows.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe catalyst was filtered off over Celite
  2. concentrationThe obtained filtrate was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e7d4a9bc8c6d4e83b0df39f2b5da3dba
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07737141B2

Notizen zur Reaktion

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